N-dodecyl-4-nitroaniline | 86295-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-4-nitroaniline
• 英文别名: N-dodecyl-4-nitrobenzenamine；N-dodecyl-4-nitro-aniline；N-Dodecyl-4-nitro-anilin；N-<4-Nitro-phenyl>-dodecylamin
• CAS: 86295-27-4
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: WMGMAGMLLIVTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-4-nitroaniline 在 甲醇 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 acetic acid-(4-amino-N-dodecyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3881,3885,3886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 十二烷基伯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-dodecyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  CuI与聚苯胺纳米纤维结合催化形成CN键

  摘要：

  聚苯胺纳米纤维作为负载碘化亚铜催化剂 (CuI-PANInf) 的大配体已被开发用于在环境条件 (80 °C) 下将芳基卤化物（包括芳基氯化物）与脂肪族、芳香族和 N(H)-杂环胺偶联用于芳基氯化物）已被开发。这种简单有效的偶联反应方法通用性强，使用方便，而且催化剂可以多次循环使用，产率从优到优。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000149

文献信息

• Cu-Al Hydrotalcite: An Efficient and Reusable Ligand-Free Catalyst for the Coupling of Aryl Chlorides with Aliphatic, Aromatic, and N(H)-Heterocyclic Amines
  作者：B. Sreedhar、R. Arundhathi、P. Reddy、M. Reddy、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0029-1216890

  日期：2009.8

  Copper-aluminum hydrotalcite catalysts were effectively used in the coupling of aryl chlorides with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines to afford the corresponding N-alkylated/arylated amines in excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  铜铝水滑石催化剂有效地用于将芳基氯与脂肪族、芳香族以及N(H)杂环胺偶联，从而以优异的产率得到相应的N-烷基化/芳基化胺。该催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并可重复使用多个循环，其活性几乎保持一致。
• Two Component Recyclable Heterogeneous Catalyst, Process for Preparation Thereof and its Use for Preparation of Amines
  申请人：Likhar Pravin R.

  公开号：US20110313158A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C—N coupling reaction of aliphatic amines(aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.

  该发明描述了开发高效、可回收的两组分体系，CuAl-水滑石/rac 1,1′-联萘-2,2′-二酚催化系统，用于在室温下在3-6小时内以碳酸钾为碱催化芳基氯化物的N-烷基化反应，其中该过程提供了通过脂肪胺（脂肪开链、无环、苄胺和杂环胺）与各种芳基氯化物进行C—N偶联反应制备各种二级胺的方法。
• Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Bartsch, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 802 - 815
  作者：Fuhrhop, Juergen-Hinrich、Bartsch, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• FUHRHOP, J. -H.;BARTSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 802-815
  作者：FUHRHOP, J. -H.、BARTSCH, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A TWO COMPONENT RECYCLABLE HETEROGENEOUS CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS USE FOR PREPARATION OF AMINES<br/>[FR] CATALYSEUR HÉTÉROGÈNE RECYCLABLE À DEUX COMPOSANTS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION POUR LA PRÉPARATION D'AMINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010097815A2

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C-N coupling reaction of aliphatic amines (aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.