1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 5040-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2',3'-O-Diphenylmethyliden-uridin；2',3'-O-Trityl-uridin；O^2'_,O3'-diphenylmethanediyl-uridine；Uridine, 2',3'-O-(diphenylmethylene)-；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-diphenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5040-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: YIOIJNWDJGFZRO-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C4'-甲基化尿苷类似物的保护基团介导的非对映选择性合成及其对人类呼吸道合胞病毒的活性。

  摘要：

  调节保护基的策略，从烷基醚到尿苷糖骨架上的二齿缩酮，可促进非对映选择性的α-或β-C4'/ C5'-螺环丙烷化。使用这些螺环丙烷化的核苷作为关键中间体，我们通过螺环丙醇部分的碱基介导的开环合成了各种C4'-甲基化的d-核糖和l-糖含量高的尿苷衍生物。针对选定的衍生物进行了针对人类呼吸道合胞病毒的抗病毒活性研究，显示出中等的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03425
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 、 尿嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C4'-甲基化尿苷类似物的保护基团介导的非对映选择性合成及其对人类呼吸道合胞病毒的活性。

  摘要：

  调节保护基的策略，从烷基醚到尿苷糖骨架上的二齿缩酮，可促进非对映选择性的α-或β-C4'/ C5'-螺环丙烷化。使用这些螺环丙烷化的核苷作为关键中间体，我们通过螺环丙醇部分的碱基介导的开环合成了各种C4'-甲基化的d-核糖和l-糖含量高的尿苷衍生物。针对选定的衍生物进行了针对人类呼吸道合胞病毒的抗病毒活性研究，显示出中等的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03425

文献信息

• Protecting-Group-Mediated Diastereoselective Synthesis of C4′-Methylated Uridine Analogs and Their Activity against the Human Respiratory Syncytial Virus
  作者：Christoph Köllmann、Svenja M. Sake、Peter G. Jones、Thomas Pietschmann、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03425

  日期：2020.3.20

  Adjusting the protecting group strategy, from an alkyl ether to a bidentate ketal at the carbohydrate backbone of uridine, facilitates a switchable diastereoselective α- or β-C4'/C5'-spirocyclopropanation. Using these spirocyclopropanated nucleosides as key intermediates, we synthesized a variety of C4'-methylated d-ribose and l-lyxose-configured uridine derivatives by a base-mediated ring-opening of the spirocyclopropanol

  调节保护基的策略，从烷基醚到尿苷糖骨架上的二齿缩酮，可促进非对映选择性的α-或β-C4'/ C5'-螺环丙烷化。使用这些螺环丙烷化的核苷作为关键中间体，我们通过螺环丙醇部分的碱基介导的开环合成了各种C4'-甲基化的d-核糖和l-糖含量高的尿苷衍生物。针对选定的衍生物进行了针对人类呼吸道合胞病毒的抗病毒活性研究，显示出中等的活性。