(1E,4Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one | 188557-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z)-1-phenyl-5-(propan-2-ylamino)hexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 188557-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OKWMJQKJGXDCAU-LTCRFSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles

  摘要：

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1211
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 反式-肉桂酸乙酯 在 正丁基锂 、 特戊醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.51h， 以64%的产率得到(1E,4Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅形成由仲胺形成的氮杂烯醇酸酯，然后缩合成酯和烷基溴化物

  摘要：

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.105

文献信息

• A new protocol for the synthesis of α′,β′-unsaturated 1,3-diketones
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Emma Iantorno、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01148-9

  日期：1997.2

  Dianions of α′-(trimethylsilyl)enaminones can be used as Peterson reagents in the reaction with aldehydes and ketones, to obtain α′,β′-unsaturated enaminones or 1,3-diketones with regio and stereocontrol of the new double bond.

  α'-（三甲基甲硅烷基）烯酮的阴离子可在与醛和酮反应中用作Peterson试剂，以获得具有新的双键的区域和立体控制的α'，β'-不饱和烯酮或1,3-二酮。
• An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles
  作者：W. H. Bunnelle、P. R. Singam、B. A. Narayanan、C. W. Bradshaw、J. S. Liou

  DOI：10.1055/s-1997-1211

  日期：1997.4

  A concise, regiocontrolled route to isoxazoles, based on the condensation of an ester with a metallated imine, has been developed. The intermediate vinylogous amides react smoothly with hydroxylamine to provide, after dehydration, substituted isoxazoles. The method has been used for the multi-kilo scale preparation of ABT-418, a novel cholinergic channel activator.

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。
• One-pot formation of aza-enolates from secondary amines and condensation to esters and alkyl bromides
  作者：Alice Chevalley、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.105

  日期：2012.7

  Starting from commercial secondary amines, a one-pot procedure allows a direct access to enaminones through a one-pot deprotonation/oxidation/in situ re-deprotonation/acylation sequence without intermediate isolation of the intermediate Schiff base or its corresponding enamine tautomer. An alternative one-pot sequence involving a similar oxidation step followed by one or two alkylation steps yields

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。