ethyl 2-oxo-3-phenylbutanoate | 24441-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl(RS)-2-oxo-3-phenylbutyrate
• CAS: 24441-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DKWAALUXJAKCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-keto-β-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基酯衍生的多价多杂应对的重排形成复杂的α-氨基酯

  摘要：

  这项工作是在UNC教堂山的化学系进行的，该系于2018年庆祝了其诞辰200周年。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 已经开发出α-酮基酯衍生的硝酮的顺序苯甲酰化和多杂-Cope重排。该反应提供了各种各样的复杂的α-亚氨基酯衍生物。可以通过LiAlH 4还原将产物转化为氨基醇。 已经开发出α-酮基酯衍生的硝酮的顺序苯甲酰化和多杂-Cope重排。该反应提供了各种各样的复杂的α-亚氨基酯衍生物。可以通过LiAlH 4还原将产物转化为氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610391
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(1-phenyl-ethyl)-butyric acid ethyl ester 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以2.34 g的产率得到ethyl 2-oxo-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 直接催化末端炔烃对映体加成到 α-酮酯

  摘要：

  末端炔烃与外消旋β-立体α-酮酯的加成以高水平的立体选择性实现，得到含有两个立体中心的多功能叔炔醇。这种环境友好的对映聚合反应具有完美的原子经济性，不需要溶剂，并且由无毒的锌盐催化。炔烃部分可用于下游转化，包括氢化成相应的饱和叔醇，其代表正式对映会聚脂肪族亲核试剂加成的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704226

文献信息

• 三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN109761986B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为蛋白酶如ERK(MAPK)抑制剂在治疗癌症、骨病、炎性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸性疾病和心脏病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening Reactions of A Phenyl-Substituted Aziridine:  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophan, Cysteine, and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo010860d

  日期：2002.2.1

  The asymmetric synthesis of beta-phenyl-substituted cysteine, tryptophan, and serine derivatives was successfully developed. In this approach, the key intermediate, enantiomerically pure 3-phenylaziridine-2-carboxylic ester 7, was prepared from alpha,beta-unsaturated ester 1 by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The aziridine 7 was treated with 4-methoxybenzylthiol, indole, and acetic

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。
• Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06013662A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Novel products of formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments. ##STR1## In the formula (I), the following substituents are among the preferred: Ar represents a substituted or condensed phenyl radical or a polycyclic or heterocyclic aromatic radical, R represents a radical of general formula --(CH.sub.2).sub.m --X.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Z in which X.sub.1 =single bond, O, S; m=0, 1; n=0, 1, 2; it being possible for the CH.sub.2 radicals to be substituted; Z represents carboxyl, COOR.sub.6 (R.sub.6 =alkyl), CON(R.sub.7)(R.sub.8) (R.sub.7 =hydrogen or alkyl and R.sub.8 =hydrogen, hydroxyl, arylsulphonyl, heterocyclyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkyloxy or optionally substituted alkyl), PO(OR.sub.9).sub.2 (R.sub.9 =hydrogen or alkyl), an --NH--CO--T (T=hydrogen or optionally substituted alkyl) radical, or else a ##STR2## radical, R.sub.1 and R.sub.2 =hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy which is optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R.sub.1 and R.sub.2, at the ortho position with respect to one another, form an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, R.sub.3 and R.sub.4 =hydrogen or halogen or alkyl, alkenyl, alkyloxy, alkylthio, carboxyl or alkyloxycarbonyl, R.sub.5 =hydrogen, alkyl, alkylthio, X=O or S or --NH--, --CO--, methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkane-1,1-diyl, and Y=O or S, in the racemic form, as well as the optical isomers (diastereomers and enantiomers) and the salts of the product of formula (I). The compounds of formula (I) are farnesyl transferase inhibitors which exhibit notable antitumor and antileukemic properties.

  公式(I)的新型产品，它们的制备，含有它们的药用组合物以及它们在药物制剂中的应用。在公式(I)中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合苯基或多环或杂环芳香基，R代表一般公式--(CH.sub.2).sub.m --X.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Z中的基团，其中X.sub.1 =单键，O，S；m=0，1；n=0，1，2；CH.sub.2基团可以被取代；Z代表羧基，COOR.sub.6（R.sub.6 =烷基），CON(R.sub.7)(R.sub.8)（R.sub.7 =氢或烷基，R.sub.8 =氢，羟基，芳基磺酰基，杂环烷基，可选择取代的氨基，可选择取代的烷氧基或可选择取代的烷基），PO(OR.sub.9).sub.2（R.sub.9 =氢或烷基），一个--NH--CO--T（T=氢或可选择取代的烷基）基团，或者一个##STR2##基团，R.sub.1和R.sub.2 =氢或卤素或烷基，可选择取代的烷氧基，烷硫基，烷氧羰基或者R.sub.1和R.sub.2，在彼此相对的邻位，形成一个含有1个或2个杂原子的可选择取代的杂环，R.sub.3和R.sub.4 =氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R.sub.5 =氢，烷基，烷硫基，X=O或S或--NH--，--CO--，亚甲基，乙烯基，1,1-二基烯基或1,1-二基环烷烃，Y=O或S，以消旋形式存在，以及产品的光学异构体（顺反异构体和对映异构体）和盐。公式(I)的化合物是法尼酰基转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。
• Direct Enantioselective Amination of α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Kei Amagai、Kenichi Ando、Eunsang Kwon、Hitoshi Ube

  DOI：10.1002/chem.201101076

  日期：2011.8.8

  β‐functional! Direct enantioselective amination of α‐ketoesters with azodicarboxylates was demonstrated using an axially chiral guanidine base catalyst, which enabled efficient access to enantioenriched multifunctionalized ketoesters with an aliphatic substituent at the β‐position. Subsequent nucleophilic addition to the β‐hydrazinyl‐α‐ketoester at the reactive ketone yields the corresponding β‐hydrazinyl‐α‐hydroxy

  β功能！使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-酮酸酯与偶氮二羧酸酯的直接对映选择性胺化，该催化剂能够有效地获得在β-位置带有脂族取代基的对映体富集的多官能化酮酸酯。后续亲核加成到β肼基α酮酯在反应性酮得到在高对应的β肼基α羟基酯顺diastereo-和对映选择性（参见方案）。
• Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06218406B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Novel products of formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments. In the formula (I), the following substituents are among the preferred: Ar represents a substituted or condensed phenyl radical or a polycyclic or heterocyclic aromatic radical, R represents a radical of general formula —(CH2)m—X1—(CH2)n—Z in which X1=single bond, O, S; m=0, 1; n=0, 1, 2; it being possible for the CH2 radicals to be substituted; Z represents carboxyl, COOR6 (R6=alkyl), CON(R7)(R8) (R7=hydrogen or alkyl and R8=hydrogen, hydroxyl, arylsulphonyl, heterocyclyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkyloxy or optionally substituted alkyl), PO(OR9)2 (R9=hydrogen or alkyl), an —NH—CO—T (T=hydrogen or optionally substituted alkyl) radical, or else—a radical, R1 and R2=hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy, which is optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2, at the ortho position with respect to one another, form an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, R3 and R4=hydrogen or halogen or alkyl, alkenyl, alkyloxy, alkylthio, carboxyl or alkyloxycarbonyl, R5=hydrogen, alkyl, alkylthio, X=O or S or —NH—, —CO—, methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkane-1,1-diyl, and Y=O or S, in the racemic form, as well as the optical isomers (diastereomers and enantiomers) and the salts of the product of formula (I). The compounds of formula (I) are farnesyl transferase inhibitors which exhibit notable antitumor and antileukemic properties.

  公式（I）的新型产物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在制备药物方面的用途。在公式（I）中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合的苯基或多环或杂环芳基，R代表一般公式-（CH2）m-X1-（ ）n-Z的基团，在其中X1==单键，O，S；m==0，1；n==0，1，2； 基团可以被取代；Z代表羧基，COOR6（R6==烷基），CON（R7）（R8）（R7==氢或烷基，R8==氢，羟基，芳基磺酰基，杂环芳基，可选择取代的氨基，可选择取代的烷氧基或可选择取代的烷基），PO（OR9）2（R9==氢或烷基），-NH-CO-T（T==氢或可选择取代的烷基）基团，或者-一个基团，R1和R2==氢或卤素或烷基，烷氧基，可以选择取代的烷硫基，烷氧羰基或者R1和R2，在相对于彼此的邻位上，形成一个可选择取代的含有1或2个杂原子的杂环，R3和R4==氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R5==氢，烷基，烷硫基，X==O或S或-NH-，-CO-，亚甲基，乙烯基二基，1,1-烷基或环烷基-1,1-二基，以及光学异构体（对映异构体和对映体）和公式（I）产物的盐的外消旋体。公式（I）化合物是法尼酰转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。