prop-1-yn-3-yl N-n-dodecylcarbamate | 146135-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-1-yn-3-yl N-n-dodecylcarbamate
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl dodecylcarbamate；prop-2-ynyl N-dodecylcarbamate
• CAS: 146135-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: RIFNJJTZEQXNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  367.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-yn-3-yl N-n-dodecylcarbamate 生成 1-iodoprop-1-yn-3-yl N-n-dodecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of iodoalkynyl carbamates

  摘要：

  通过在水或由水和有机溶剂组成的溶剂混合物中，在碱的存在下，用碘单氯化物对炔基氨基甲酸酯进行碘化处理，可以获得高达96%至98%的碘代炔基氨基甲酸酯产率。通过使用5%至20%重量浓度的炔基氨基甲酸酯，将碘单氯化物溶解在盐酸水溶液或碱金属氯化物水溶液中（所用碘单氯化物量在每摩尔炔基氨基甲酸酯范围内为1.0至1.2摩尔，所用碱的量在每摩尔碘单氯化物范围内为0.95至2.00克当量），并在10至40摄氏度的温度下进行1至4小时的反应，可以获得高纯度的碘代炔基氨基甲酸酯。这种方法可高选择性地且高产率地制备用作工业杀菌剂的碘代炔基氨基甲酸酯。

  公开号：

  US05183927A1
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 炔丙基氯甲酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-1-yn-3-yl N-n-dodecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化

  摘要：

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.066

文献信息

• Highly Selective Deblocking of Propargyl Carbonates in the Presence of Propargyl Carbamates with Tetrathiomolybdate
  作者：R. Ramesh、Ramakrishna G. Bhat、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo048777o

  日期：2005.2.1

  Propargyloxycarbonyl chloride, 1, has been used to protect the hydroxyl and amino functionalities of amino alcohols and aminophenols in one pot using triethylamine or pyridine as a base. The increased reactivity of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, 2, toward propargyl carbonates over propargyl carbamates is studied in detail and has been exploited further to develop an orthogonal protection strategy for the hydroxyl and amino functionalities. For example, 2-amino-1-butanol, 6a, was treated with 1 to get the N,O-diPoc compound 7a in 90% yield, which when treated with 1.1 equiv of 2 at room temperature removes the Poc group attached to oxygen while leaving the one attached to nitrogen intact to yield compound Sa in 85% yield. This particular observation offers a new protecting strategy where an amine and an alcohol group can be protected simultaneously in one pot, and in a later synthetic step, if the alcohol group has to be deprotected selectively, it can be achieved with 1 equiv of 2.
• US5183927A
  申请人：——

  公开号：US5183927A

  公开（公告）日：1993-02-02
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• Process for the preparation of iodoalkynyl carbamates
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05183927A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  In preparing an iodoalkynyl carbamate by iodinating an alkynyl carbamate with iodine monochloride in water or a solvent mixture composed of water and an organic solvent in the presence of a base, the iodoalkynyl carbamate can be obtained in a yield of as high as 96 to 98% by using the alkynyl carbamate in a concentration of 5 to 20% by weight, dissolving the iodine monochloride in an aqueous solution of hydrochloric acid or an aqueous solution of an alkali metal chloride (the amount of iodine monochloride used being within the range of 1.0 to 1.2 moles per mole of the alkynyl carbamate and the amount of base used being within the range of 0.95 to 2.00 gram equivalents per mole of iodine monochloride), and carrying out the reaction at a temperature of 10.degree. to 40.degree. C. for a period of 1 to 4 hours. According to this process, highly pure iodoalkynyl carbamates which are useful as industrial germicides can be prepared with good selectivity and in high yield.

  通过在水或由水和有机溶剂组成的溶剂混合物中，在碱的存在下，用碘单氯化物对炔基氨基甲酸酯进行碘化处理，可以获得高达96%至98%的碘代炔基氨基甲酸酯产率。通过使用5%至20%重量浓度的炔基氨基甲酸酯，将碘单氯化物溶解在盐酸水溶液或碱金属氯化物水溶液中（所用碘单氯化物量在每摩尔炔基氨基甲酸酯范围内为1.0至1.2摩尔，所用碱的量在每摩尔碘单氯化物范围内为0.95至2.00克当量），并在10至40摄氏度的温度下进行1至4小时的反应，可以获得高纯度的碘代炔基氨基甲酸酯。这种方法可高选择性地且高产率地制备用作工业杀菌剂的碘代炔基氨基甲酸酯。