N,N-dimethyl-2-chloro-4-nitrobenzamide | 60587-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-chloro-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-chloro-5-nitrobenzamide；2-chloro-5-nitro-benzoic acid dimethylamide；2-Chlor-5-nitro-benzoesaeure-dimethylamid；2-chloro-5-nitro-N,N-dimethylbenzamide；2-chloro-N,N-dimethyl-5-nitrobenzamide
• CAS: 60587-79-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00182757
• 分子量: 228.635
• InChiKey: AGILBXYTKHRLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-chloro-4-nitrobenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到1-(2-chloro-5-nitrophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。

  公开号：

  WO2004046107A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 乙醚 、 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-chloro-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1900, vol. 19, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• POCl₃ promoted metal-free synthesis of tertiary amides by coupling of carboxylic acids and <i>N,N</i>-disubstituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Yu Li、Ying Liu、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539991

  日期：2019.3.4

  Abstract Herein we report a robust and synthetically useful catalyst-free amination methodology by the coupling of carboxylic acids and N-substituted formamides using POCl3 as a promoter. Versatile amides with a wide array of substituent groups were prepared within only 1 h in good to excellent yields. And even multi-substituted aromatic carboxylic acids could give the desired products with satisfactory

  摘要在此我们报告了一种稳健且合成有用的无催化剂胺化方法，该方法通过使用 POCl3 作为促进剂将羧酸和 N 取代甲酰胺偶联。具有多种取代基的多功能酰胺仅在 1 小时内就以良好到极好的收率制备。甚至多取代的芳族羧酸也可以得到令人满意的结果。图形概要
• Ru-catalyzed direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Hongmei Wang、Runli Gao、Junhua Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.043

  日期：2016.12

  The direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides has been accomplished via ruthenium catalysis. In the presence of ruthenium catalyst, a versatile range of carboxylic acids and N-substituted formamides undergoes amidation reaction to produce synthetically useful amides in good yields. CO in amide product came from benzoic acid but not N-substituted formamides, and which was confirmed

  羧酸与N-取代的甲酰胺的直接酰胺化已经通过钌催化完成。在钌催化剂的存在下，多种羧酸和N-取代的甲酰胺进行酰胺化反应，以高收率生产合成上有用的酰胺。酰胺产物中的C O来自苯甲酸，而不是N-取代的甲酰胺，这经同位素实验证实。
• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106496056B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明涉及一种芳基酰胺类化合物的合成方法。以Ru(p‑cymene)Cl2为催化剂，K2S2O8为氧化剂，Xantphos为配体，以其中一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，底物芳基羧酸与N，N‑二烷基甲酰胺发生偶联反应而得到芳基酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的芳基酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。