1,4-di(oxiranylmethyloxy)anthraquinone | 98298-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-di(oxiranylmethyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1,4-Bis(oxiran-2-ylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 98298-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: TVXSGQKVOUXJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 1,4-di(oxiranylmethyloxy)anthraquinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到1,4-bis[(3′-dodecylamino-2′-hydroxy)propoxy]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌衍生物的设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  合成，表征和表征具有类似于米托蒽醌结构的N-烷基化和O-烷基化的蒽醌衍生物对三种肿瘤细胞系（人乳腺癌MCF-7，人宫颈腺癌HeLa和人胶质母细胞瘤M059J）的细胞毒性。正常细胞系（人肺成纤维细胞GM-07492A）。进行了结构活性关系研究，以验证亲脂性链大小对这些化合物的生物学活性的影响。结果表明，所评估的癌症抗肿瘤药的候选药物很有希望，因为这些化合物对癌细胞具有显着的选择性和高细胞毒性潜力，而不是米托蒽醌，后者已用于抗癌治疗。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02587-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到1,4-di(oxiranylmethyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧乙烷基甲氧基蒽醌的分子反应性研究

  摘要：

  包含通过不同机制反应的两个官能团的多靶点和多功能小分子的设计代表了药物化学家的一个有吸引力的目标。此处描述了先前作为抗癌剂研究的两种双功能环氧乙烷基甲氧基蒽醌的制备。这些化合物结合了平面、DNA 嵌入和促氧化蒽醌支架和可以与核酸共价反应的烷基化环氧化物功能。通过结合分析技术研究了它们的多级分子反应性：使用基于质谱的结合测定和核磁共振研究了 DNA 结合特性，突出了与核碱基的共价加合物的形成。而且，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900030

文献信息

• US4801455A
  申请人：——

  公开号：US4801455A

  公开（公告）日：1989-01-31
• US4975459A
  申请人：——

  公开号：US4975459A

  公开（公告）日：1990-12-04
• Design, synthesis, and antitumor evaluation of novel anthraquinone derivatives
  作者：Larissa A. Oliveira、Heloiza D. Nicolella、Ricardo A. Furtado、Nerilson M. Lima、Denise C. Tavares、Taís A. Corrêa、Mauro V. Almeida

  DOI：10.1007/s00044-020-02587-4

  日期：2020.9

  N-alkylated and O-alkylated anthraquinone derivatives with structures analogous to mitoxantrone were synthesized, characterized, and evaluated for their cytotoxic properties against three tumor cell lines (Human Breast Adenocarcinoma MCF-7, Human Cervical Adenocarcinoma HeLa, and Human Glioblastoma M059J) and a normal cell line (human lung fibroblasts GM-07492A). A structure-activity relationship study

  合成，表征和表征具有类似于米托蒽醌结构的N-烷基化和O-烷基化的蒽醌衍生物对三种肿瘤细胞系（人乳腺癌MCF-7，人宫颈腺癌HeLa和人胶质母细胞瘤M059J）的细胞毒性。正常细胞系（人肺成纤维细胞GM-07492A）。进行了结构活性关系研究，以验证亲脂性链大小对这些化合物的生物学活性的影响。结果表明，所评估的癌症抗肿瘤药的候选药物很有希望，因为这些化合物对癌细胞具有显着的选择性和高细胞毒性潜力，而不是米托蒽醌，后者已用于抗癌治疗。
• Investigation of the molecular reactivity of bioactive oxiranylmethyloxy anthraquinones
  作者：Giovanni Ribaudo、Alberto Ongaro、Maira Zorzan、Raffaele Pezzani、Marco Redaelli、Giuseppe Zagotto、Maurizio Memo、Alessandra Gianoncelli

  DOI：10.1002/ardp.201900030

  日期：2019.5

  functions which can covalently react with the nucleic acid. Their multilevel molecular reactivity was studied through a combination of analytical techniques: The DNA‐binding properties were investigated using a mass spectrometry‐based binding assay and by nuclear magnetic resonance, highlighting the formation of a covalent adduct with a nucleobase. Moreover, the contribution of the pro‐oxidant redox cycling

  包含通过不同机制反应的两个官能团的多靶点和多功能小分子的设计代表了药物化学家的一个有吸引力的目标。此处描述了先前作为抗癌剂研究的两种双功能环氧乙烷基甲氧基蒽醌的制备。这些化合物结合了平面、DNA 嵌入和促氧化蒽醌支架和可以与核酸共价反应的烷基化环氧化物功能。通过结合分析技术研究了它们的多级分子反应性：使用基于质谱的结合测定和核磁共振研究了 DNA 结合特性，突出了与核碱基的共价加合物的形成。而且，