N-dodecylprop-2-ynamide | 146722-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecylprop-2-ynamide
• CAS: 146722-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: DSUWJIRNHZWYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecylprop-2-ynamide 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到N-dodecylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e

文献信息

• Click mediated synthesis of functionalized glycolipids with peptide-peptoid linkages
  作者：Anadi Singhamahapatra、Chinmayee Pattnaik、Prasad Kar、Chandra Nayak、Narayan Sahoo、Satyanarayan Sahoo

  DOI：10.2298/jsc230201030s

  日期：——

  The present work describes the synthesis of a new class of glycolipids with systematic variations in the linkage region, as well as in the aglycon part using Cu(I) catalyzed click reaction. The linkage region between sugar and the aglycon part was diversified using amide, amido-triazole and 5-benzoyl triazole moieties. The structural diversity of glycolipids was further amplified by incorporating several polar peptide foldamer groups such as triazole, amide, peptide, or N-aryl peptoid in the aglycon part. The newly designed glycolipids were derived from the amalgamation of different peptide bond mimics. This work reports the first use of N-aryl peptoid in the synthesis of glycolipids. The newly synthesized glycolipids were characterized using different spectroscopic and spectrometric analyses. The impact of the amide bond as well as the triazole ring in the linkage region on the morphology of the glycolipids was analysed by comparing their self-assemblies using SEM analysis. The geometries of the glycolipids were also optimized using density functional theory and the optimized structures were found to be minima in the potential energy surfaces.

  本研究利用 Cu(I)催化的点击反应合成了一类新的糖脂，其连接区和苷元部分都有系统的变化。利用酰胺、氨基三唑和 5-苯甲酰基三唑分子使糖和苷元部分之间的连接区域多样化。通过在苷元部分加入一些极性肽折叠基团（如三唑、酰胺、肽或 N-芳基肽），进一步扩大了糖脂的结构多样性。新设计的糖脂是由不同的肽键模拟物组合而成的。这项研究首次报道了 N-芳基缩氨酸在糖脂合成中的应用。新合成的糖脂通过不同的光谱和光谱分析进行了表征。通过使用扫描电镜分析比较糖脂的自组装情况，分析了连接区的酰胺键和三唑环对糖脂形态的影响。还利用密度泛函理论对糖脂的几何结构进行了优化，发现优化后的结构是势能面的最小值。
• Halopropiolamide compound, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0649835A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  There are provided with a novel N-substituted-3-halopropiolamide compound, a method of producing the compound, and a composition for controlling noxious organisms containing the compound. The present compound exhibits superior antimicrobial and antifungal effects. Pest control agents containing the compound can advantageously be used for wide applications.

  本文提供了一种新型 N-取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、一种生产该化合物的方法以及一种含有该化合物的控制有害生物的组合物。本化合物具有优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可被广泛应用。
• N-substituted-3-iodopropiolamide, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0519427B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5538998A
  申请人：——

  公开号：US5538998A

  公开（公告）日：1996-07-23
• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。