N³-[2-(4-tolylsulfonyl)ethyl] uridine | 944127-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-[2-(4-tolylsulfonyl)ethyl] uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 944127-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 426.447
• InChiKey: CAEMEEOGSGKTKZ-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 、 尿嘧啶核苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N³-[2-(4-tolylsulfonyl)ethyl] uridine
  参考文献：
  名称：

  High-quality oligo-RNA synthesis using the new 2′-O-TEM protecting group by selectively quenching the addition of p-tolyl vinyl sulphone to exocyclic amino functions

  摘要：

  利用我们的 2′-O-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（2′-O-TEM）基团[Org. Biomol. Chem. 5, 333 (2007)]合成的寡核苷酸在由 F 促进的脱保护过程中，副产物对甲苯基乙烯基砜（TVS）形成。已证明形成的 TVS 会与完全脱保护寡核苷酸的腺苷 (A)、鸟苷 (G) 和胞苷 (C) 的外环氨基功能发生反应，生成不良加合物，然后通过 HPLC 进行纯化，并通过 1H、13C 异核多键相关 (HMBC) NMR 和质谱分析进行明确表征。研究发现，核碱基对 TVS 的相对亲核反应活性如下：N6-A；N4-C；N2-G；N3-U。不过，TVS 与 RNA 核碱基的这种反应性可以通过使用各种胺类作为清除剂来抑制，从而生成各种迈克尔加合物。在所有这些胺类中，吗啉和哌啶是最有效的 TVS 清除剂，即使是粗品也能得到高纯度的寡核糖核酸，可直接用于 RNA 化学生物学研究：RNA 合成、RNA 烷基化、对甲苯乙烯基砜、迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v07-025