hydrazon obtained by condensation of 2-pyridylhydrazine with 2-acetylthiophene | 82664-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hydrazon obtained by condensation of 2-pyridylhydrazine with 2-acetylthiophene
• 英文别名: N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 82664-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: IQIODOIMEBNHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrazon obtained by condensation of 2-pyridylhydrazine with 2-acetylthiophene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1-(pyridin-2-yl)-2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazineyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于金属介导的碱基对的一系列腙基核苷

  摘要：

  设计了用于金属介导的碱基对的基于腙的新核苷家族。人工核碱基是 papy 配体的衍生物（papy = pyridinecarboxaldehyde-2'-pyridylhydrazone）。通过分别用呋喃和噻吩替换纸糊中的侧基吡啶部分，获得了具有 N, N, N-, N, N, O- 和 N, N, S-供体位点的三齿核苷。由于仅报道了少数具有悬垂呋喃配体的过渡金属配合物，因此合成了 N、N、O 供体核苷的模型核碱基。报道了其 Cu2+、Ni2+ 和 Co2+ 配合物的分子结构。在所有配合物中，仅观察到弱的 M-O(呋喃) 键合。Co2+ 复合体显示出五边形双锥体配位排列。一般来说，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300061
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-肼吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以50%的产率得到hydrazon obtained by condensation of 2-pyridylhydrazine with 2-acetylthiophene
  参考文献：
  名称：

  用于金属介导的碱基对的一系列腙基核苷

  摘要：

  设计了用于金属介导的碱基对的基于腙的新核苷家族。人工核碱基是 papy 配体的衍生物（papy = pyridinecarboxaldehyde-2'-pyridylhydrazone）。通过分别用呋喃和噻吩替换纸糊中的侧基吡啶部分，获得了具有 N, N, N-, N, N, O- 和 N, N, S-供体位点的三齿核苷。由于仅报道了少数具有悬垂呋喃配体的过渡金属配合物，因此合成了 N、N、O 供体核苷的模型核碱基。报道了其 Cu2+、Ni2+ 和 Co2+ 配合物的分子结构。在所有配合物中，仅观察到弱的 M-O(呋喃) 键合。Co2+ 复合体显示出五边形双锥体配位排列。一般来说，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300061

文献信息

• Manganese Catalyzed α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Akash Jana、C. Bal Reddy、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.8b02998

  日期：2018.10.5

  The manganese(I) complex bearing a bidentate hydrazone ligand efficiently catalyzes the α-alkylations of nitrile using primary alcohols as alkylating agents. α-Functionalized nitriles were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction is environmentally benign, producing water as the sole byproduct. Both benzylic and aliphatic alcohols could be used and functional groups were tolerated

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。
• Manganese complex-catalysed α-alkylation of ketones with secondary alcohols enables the synthesis of β-branched carbonyl compounds
  作者：Satyadeep Waiba、Sayan K. Jana、Ayan Jati、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc01460e

  日期：——

  Herein, β-branched carbonyl compounds were synthesised via the α-alkylation of ketones with secondary alcohols under “borrowing hydrogen” catalysis. A wide range of secondary alcohols, including various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical alcohols, have been successfully applied under the developed reaction conditions. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free multifunctional ligand

  在此，通过“借用氢”催化酮与仲醇的酮的α-烷基化反应，合成了β-支链羰基化合物。在发达的反应条件下，已经成功地应用了各种仲醇，包括各种环状，无环，对称和不对称的醇。带有无膦多功能配体的锰（I）配合物催化反应并产生水作为唯一的副产物。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Synthesis of new 2-pyridylhydrazones and 2-quinolylhydrazones containing 2-thiophene or 2-furan groups
  作者：Douglas G. Berge

  DOI：10.1021/je00034a025

  日期：1983.10
• Cyclopalladation compounds of the 2-pyridylhydrazone derivatives of p-substituted acetophenones and acetylthiophenes
  作者：Matsuo Nonoyama、Chisato Sugiura

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80982-1

  日期：1982.1