N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'',N''-diisopropylguanidine | 153114-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'',N''-diisopropylguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 153114-33-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 343.467
• InChiKey: DURSQFISEZJRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'',N''-diisopropylguanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-Diisopropyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'',N''-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  从胺固相和液相合成受保护的胍的新试剂

  摘要：

  已开发出一种新的试剂4-硝基-1- H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧基羰基）]car☐idine-可快速有效地合成双（氨基甲酸酯）伯胺和仲胺保护的胍。该试剂是文献试剂1 - H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧羰基）]car☐☐的亲电子性更高的反应性衍生物。新试剂的反应性提高，使其溶液产率提高，并且在对与树脂结合的胺进行胍基化时需要更少的当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80017-8

文献信息

• Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives
  作者：Hitoshi Ube、Daisuke Uraguchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.046

  日期：2007.1

  Amination of S-methyl-N,N′-bis-Boc-isothiourea with either primary or sterically hindered secondary amines promoted by copper(I) chloride and K2CO3 gave N,N′-bis-Boc protected guanidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  用氯化铜（I）和K 2 CO 3促进的伯或空间位阻仲胺对S-甲基-N，N'-双-Boc-异硫脲进行胺化，得到N，N'-双-Boc保护的胍在温和的反应条件下具有优异的收率。
• Improved method for the preparation of guanidines
  作者：Kyoung Soon Kim、Ligang Qian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61537-x

  日期：1993.11

  Use of N,N′-di-(tert-butoxycarbonyl)thiourea 1 in the presence of mercuric chloride provides a very efficient method for the bis-Boc protected guanidine formation of the amino compounds which are highly deactivated either sterically or electronically.

  在氯化汞的存在下使用N，N'-二-（叔丁氧基羰基）硫脲1提供了一种非常有效的方法，用于双-Boc保护的氨基化合物的空间或电子高度失活的胍形成。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• NIS-promoted guanylation of amines
  作者：Keiichiro Ohara、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.073

  日期：2009.4

  An efficient NIS-promoted guanylation reaction is described. This procedure allows the guanylation of primary and secondary amines through the reaction with di-Boc-thiourea and di-Boc-S-methylisothiourea, respectively. We demonstrated that the use of NIS compares favorably with existing methods and is an attractive alternative to heavy metal or Mukayama's reagent activation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient and Versatile Method for the Synthesis of Protected Guanidines
  作者：Zhao-Xia Guo、Andrew N. Cammidge、David C. Horwell

  DOI：10.1080/00397910008087443

  日期：2000.8

  Aromatic, aliphatic and sterically hindered amines react smoothly with commercially available N,N'-bis-BOC-S-methylisothiourea 2 in the presence of mercury chloride to give the protected guanidine in good yield. It is particularly noteworthy that 2 can also be employed in a straightforward, two-step synthesis of monoaryl internal guanidines.