N,N-diisopropylbenzenesulfinamide | 66633-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)benzenesulfinamide
• CAS: 66633-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: JKBAVXJUSDCPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylbenzenesulfinamide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到N,N-diisopropylbenzenesulfonimidoamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272
• 作为产物：
  描述：

  dichloromethyl phenyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diisopropylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：由羰基化合物与一碳同系物合成α-氯酮的新方法

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00989-8

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• A Selectfluor-promoted oxidative reaction of disulfides and amines: access to sulfinamides
  作者：Haibo Mei、Jiang Liu、Romana Pajkert、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1039/d0ob00720j

  日期：——

  unprecedented transition-metal-free oxidative reaction of disulfides and amines with Selectfluor as a mild oxidant under aerobic conditions was developed. This reaction was conducted under mild conditions and tolerated a wide range of coupling partners including disulfides and amines, affording the corresponding sulfinamide products in good chemical yields. Furthermore, this reaction could be used in gram-scale

  在有氧条件下，使用Selectfluor作为温和的氧化剂，进行了前所未有的二硫化物和胺类无过渡金属的氧化反应。该反应在温和的条件下进行，并能耐受包括二硫化物和胺在内的各种偶联配偶体，从而以良好的化学收率得到相应的亚磺酰胺产物。此外，该反应可用于克级合成。该反应丰富了Selectfluor的研究内容，为亚磺酰胺的方便合成提供了有价值的前景。
• Fast and Efficient Synthesis of Sulfinamides by the Oxidation of Sulfenamides Using Potassium Fluoride and <i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Mrityunjoy Datta、Alan J. Buglass

  DOI：10.1080/00397911.2010.543748

  日期：2012.6.15

  Abstract A procedure for the synthesis of N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N,N-dialkyl-, and N-arylarenesulfinamides from the corresponding sulfenamides using KF/m–chloroperoxybenzoic acid (CPBA) in CH3CN-H2O is described. High efficiency (fast reactions, ease of manipulation, and good yields) and absence of overoxidation are the major advantageous features of this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide as a Starting Point for the Synthesis of Sulfinyl Containing Compounds
  作者：Juhong Wei、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02743

  日期：2015.11.6

  Sulfoxides bearing a tert-butyl group can be activated using N-bromosuccinimide (NBS) under acidic conditions and then subsequently treated with a variety of nitrogen, carbon, or oxygen nucleophiles to afford a wide range of the corresponding sulfinic acid amides, new sulfoxides, and sulfinic acid esters.
• Wagner,H.-U.; Judelbaum,A., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, # 6, p. 487 - 488
  作者：Wagner,H.-U.、Judelbaum,A.

  DOI：——

  日期：——