[6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]acetic acid tert-butyl ester | 262426-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetate；tert-butyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 262426-70-0
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₂
• 分子量: 435.994
• InChiKey: HIZIERIFCFSBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]acetic acid tert-butyl ester 在 aq. alkaline hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 利克飞龙
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of licofelone using Fenton’s reagent

  摘要：

  An efficient synthesis of licofelone, an anti-inflammatory drug currently undergoing phase-III clinical studies, based on Fenton-type radical alkylation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 3 with iodoacetonitrile or iodoacetates is reported. The iodoacetates can be replaced by Nal and by the corresponding bromoacetate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.078
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD OF MANUFACTURING 2-(6-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL)ACETIC ACID (LICOFELONE)
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)

  摘要：

  公开号：

  WO2009056077A3

文献信息

• ANTIINFLAMMATORISCHE OXO- UND HYDROXYDERIVATE VON PYRROLIZINEN UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1232158B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• [EN] A NEW METHOD OF MANUFACTURING 2-(6-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL)ACETIC ACID (LICOFELONE)<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2009056077A3

  公开（公告）日：2009-06-18
• A synthesis of licofelone using Fenton’s reagent
  作者：Stanislav Rádl、Josef Černý、Ondřej Klecán、Jan Stach、Lukáš Plaček、Zuzana Mandelová

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.078

  日期：2008.9

  An efficient synthesis of licofelone, an anti-inflammatory drug currently undergoing phase-III clinical studies, based on Fenton-type radical alkylation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 3 with iodoacetonitrile or iodoacetates is reported. The iodoacetates can be replaced by Nal and by the corresponding bromoacetate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.