2-(4'-methoxystyryl)furan | 205882-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxystyryl)furan
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)furan；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]furan
• CAS: 205882-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WOMHYXYCYIKZAG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxystyryl)furan 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-(3-oxo-1-butenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Photochemical Rearrangements of Ethers of Styrylheterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]Direct photolysis of p-RO(R = alkyl or aryl)-2-styrylfurans (1a-f), 2-styrylthiophenes (2a-f), and 2-styryl-N-methylpyrrole (3) in hydrated dichloromethane gives 5-(3-oxo-1-butenyl)benzo[b]furan (4), -thiophene (5), and N-methylpyrrole (6), respectively, in good isolated yields, However, photolysis of 1a,b,e and 2a,b,e in dehydrated benzene gives 5-(3-RO-1,3-butadienyl)benzo[b]furans (7a,b,e) and thiophenes (8a,b,e) in good yields, Photolysis of 7 and 8 in hydrated dichloromethane produces 4 and 5, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol990828u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4'-methoxystyryl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1039/b821870f

  日期：——

  A highly effective decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide catalyzed by the combination of palladium chloride and CyJohnPhos in the presence of Ag2CO3 as an additive is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds efficiently with good functional-group tolerance.

  高效脱羧交联反应 肉桂酸 与芳基碘化物的组合催化 氯化钯描述了在Ag 2 CO 3作为添加剂存在下的CyJohnPhos和CyJohnPhos 。所需的碳-碳键的形成以良好的官能团耐受性有效地进行。
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Proton-Assisted Switching of Reaction Pathways of Stilbene Analogues Brought by Direct Irradiation
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/ol006917k

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] Photochemical reaction pathways during direct irradiation of stilbene analogues (1a-1d) can be switched completely by adjusting the concentration of hydrochloric acids. Competitive ring opening and acid-catalyzed hydrolysis processes are responsible for this novel selectivity.

  通过调节盐酸的浓度，可以完全切换二苯乙烯类似物（1a-1d）直接照射过程中的光化学反应途径。竞争性的开环和酸催化的水解过程是这种新型选择性的原因。