γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 544445-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 544445-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₄
• 分子量: 368.644
• InChiKey: NMRYTTNQFKMCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 Novozym 435 (immobilized Candida antartica lipase) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以82%的产率得到4-Benzyloxycarbonylamino-butyric acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic polymer-supported liquid phase synthesis of glucose γ-aminobutyric ester

  摘要：

  A concise, polymer-supported solution synthesis of 6-O-(gamma-aminobutyryl)-D-glucose has been achieved. Glucose was attached to polyethylene glycol monomethyl ether (MPEG) through an alpha,alpha'-dioxyxylyl diether linker, and, subsequently, the HO-6 hydroxyl of the glucose was regioselectively esterified with gamma-aminobutyric acid by a lipase-catalyzed reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00223-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f