palmitoyl glutathione | 110995-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: palmitoyl glutathione
• 英文别名: Glutathione palmitamide；(2S)-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-(hexadecanoylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 110995-58-9
• 化学式: C₂₆H₄₇N₃O₇S
• 分子量: 545.741
• InChiKey: OPZUFCSODCAIIR-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 palmitoyl glutathione
  参考文献：
  名称：

  基于酰基氨基酸或酰基肽的合成脂质体作为药物载体的应用。I.他们的制备和谷胱甘肽转运到肝脏。

  摘要：

  合成了棕榈酰氨基酸和棕榈酰谷胱甘肽。基于这些化合物的脂质体样囊泡被制备出来，并检测了它们的屏障功能。这些囊泡对水溶性溶质的包封效率与传统磷脂酰胆碱脂质体（PC-脂质体）相当。它们在37°C的新鲜大鼠血浆中也表现稳定。基于棕榈酰丝氨酸（PSer-脂质体）或棕榈酰谷胱甘肽（PGSH-脂质体）的囊泡在大鼠静脉注射后的生物行为（血液清除、尿液排泄和组织分布）被研究。合成脂质体相比PC-脂质体从血液中清除得非常迅速。PSer-脂质体显示出大量的水溶性标记物（[3H]菊粉）的尿液排泄，表明囊泡在体内和体外的降解机制是不同的。这些合成脂质体在组织分布研究中对脾脏的亲和力低，而对肝脏的亲和力高，因此它们可能成为肝脏靶向的有用药物载体。观察到PGSH-脂质体对小鼠因高剂量扑热息痛引起的血浆谷氨酸草酰乙酸转氨酶（GOT）升高的抑制作用，并且明显发生了谷胱甘肽向肝细胞的转运。抑制效果大于游离谷胱甘肽或含有游离谷胱甘肽的PC-脂质体。然而，在没有磷脂酰胆碱的PGSH-脂质体中并未观察到这种效果，这表明磷脂酰胆碱在脂质体-细胞相互作用中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2935

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ACYL-PANTETHEINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF ACYL-COENZYME A DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACYL-PANTÉTHÉINE ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACYL-COENZYME A
  申请人：UNIV NORTHWEST

  公开号：WO2012017400A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a novel synthesis method for acyl-pantetheine derivatives. The present invention further relates to the use of said synthesized acyl-pantetheine derivatives as a starting material in the enzymatic synthesis of acyl-coenzyme A derivatives. According to a first aspect thereof, the present invention provides a method for the synthesis of acyl-pantetheine derivatives, the method including the steps of: a) providing a source of pantetheine; b) providing a source of acyl ester; and c) contacting the source of pantetheine with the source of acyl ester to form the corresponding acyl-pantetheine derivative, having the general formula (I), wherein R is an acyl group.The present invention also provides a method for the synthesis of acyl-coenzyme A derivatives as well as the use of a source of pantetheine and a source of acyl ester in the preparation steps of these two methods.

  本发明涉及一种新型酰基-泛酰胺衍生物的合成方法。本发明还涉及所合成的酰基-泛酰胺衍生物在酶催化合成酰基辅酶A衍生物中的用途。根据其第一方面，本发明提供了一种酰基-泛酰胺衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：a)提供泛酰胺的来源；b)提供酰基酯的来源；c)将泛酰胺的来源与酰基酯的来源接触以形成相应的酰基-泛酰胺衍生物，其一般式为(I)，其中R为酰基。本发明还提供一种酰基辅酶A衍生物的合成方法，以及在这两种方法的制备步骤中使用泛酰胺的来源和酰基酯的来源。
• Glutathione based delivery system
  申请人：Wang Ae-June

  公开号：US20070141133A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A delivery system. The delivery system includes a carrier or an active compound and a glutathione or a glutathione derivative grafted thereon. The invention also provides a compound including a moiety comprising a vitamin E derivative or a phospholipid derivative, a polyethylene glycol (PEG) or a polyethylene glycol derivative bonded thereto, and a glutathione (GSH) or a glutathione derivative bonded to the polyethylene glycol or the polyethylene glycol derivative.

  一种传递系统。该传递系统包括一个载体或活性化合物，以及在其上嫁接了谷胱甘肽或谷胱甘肽衍生物。本发明还提供一种化合物，包括一个含有维生素E衍生物或磷脂衍生物的基团，与之结合的聚乙二醇（PEG）或聚乙二醇衍生物，以及嫁接到聚乙二醇或聚乙二醇衍生物上的谷胱甘肽（GSH）或谷胱甘肽衍生物。
• TOPICAL ACYL GLUTATHIONE FORMULATIONS
  申请人：N.V. Perricone LLC

  公开号：EP2547317A2

  公开（公告）日：2013-01-23
• SKIN HYPERPIGMENTATION ACYL GLUTATHIONE TREATMENTS
  申请人：N.V. Perricone LLC

  公开号：EP2547403A1

  公开（公告）日：2013-01-23
• TOPICAL PALMITOYL GLUTATHIONE FORMULATIONS
  申请人：N.V. Perricone LLC

  公开号：EP2547316A2

  公开（公告）日：2013-01-23