(2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-mercaptopropanoic acid) | 1126601-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-mercaptopropanoic acid)
• 英文别名: NDI(Cys)2；(2R)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1126601-29-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₈S₂
• 分子量: 474.472
• InChiKey: YPNJPLKNGQSJOT-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-mercaptopropanoic acid) 在 二甲基亚砜 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (7R,12R,27R,32R)-5,14,25,34,41,42,43,44-octaoxo-9,10,29,30-tetrathia-6,13,26,33-tetrazanonacyclo[31.7.1.16,38.113,21.118,26.04,39.015,20.019,24.035,40]tetratetraconta-1(40),2,4(39),15(20),16,18,21,23,35,37-decaene-7,12,27,32-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双二硫键的协同作用对二硫键氧化还原反应的非凡调节

  摘要：

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404909
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-mercaptopropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  双二硫键的协同作用对二硫键氧化还原反应的非凡调节

  摘要：

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404909

文献信息

• A Water Soluble Donor-Acceptor [2]Catenane that Can Switch between a Coplanar and a Gemini-Sign Conformation
  作者：Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1002/anie.201000807

  日期：——

  moon is in the seventh house: A conformationally switchable donor–acceptor [2]catenane was synthesized from a dynamic combinatorial library in water. The arrangement of the π units in one of the observed conformations features an unprecedented Gemini shape, which is reminiscent of the astrological Gemini sign (see picture). The catenane can be switched between the parallel and nonparallel conformations

  当月亮在第七宫时：从水中的动态组合库合成了构象可转换的供体-受体[2]链烷。π单位在一种观察到的构象中的排列具有前所未有的双子座形状，让人联想到双子星座（见图）。可以在热，化学或疏水性刺激下在平行和非平行构象之间切换连环烷。
• Dynamic Combinatorial Donor−Acceptor Catenanes in Water: Access to Unconventional and Unexpected Structures
  作者：Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo101981p

  日期：2011.3.4

  describe here the assembly of new types of donor−acceptor [2]catenanes from dynamic combinatorial libraries (DCL) in water. These new catenanes contain both the donor and acceptor components in at least one of the interlocked rings, thereby possessing unusual and unexpected DAAD or DADD stacking sequences of the π units in their structures. The efficiency of the catenane assembly process can be enhanced

  我们在这里描述了从水中的动态组合库（DCL）组装新型供体-受体[2]邻苯二酚的过程。这些新的链烯在至少一个互锁的环中同时含有供体和受体成分，从而在其结构中具有异常和意外的DAAD或DADD堆积序列。可以通过多种方式操纵DCL平衡来提高链烷烃组装过程的效率：添加客体，改变构件的化学计量比或增加库浓度或溶剂的离子强度。发现链烷的形成及其组成取决于供体构件的几何形状，尺寸和柔韧性的细微差异。
• Exploring the Formation Pathways of Donor−Acceptor Catenanes in Aqueous Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Fabien B. L. Cougnon、Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja111407m

  日期：2011.3.9

  The discovery through dynamic combinatorial chemistry (DCC) of a new generation of donor-acceptor [2]catenanes highlights the power of DCC to access unprecedented structures. While conventional thinking has limited the scope of donor-acceptor catenanes to strictly alternating stacks of donor (D) and acceptor (A) aromatic units, DCC is demonstrated in this paper to give access to unusual DAAD, DADD

  通过动态组合化学 (DCC) 发现的新一代供体-受体 [2] 链烷突显了 DCC 获得前所未有结构的能力。虽然传统思维将供体-受体链环的范围限制为严格交替的供体 (D) 和受体 (A) 芳族单元堆叠，但本文证明了 DCC 可以访问不寻常的 DAAD、DADD 和 ADAA 堆叠。这些链中的每一个都有特定的结构要求，可以控制它们的形成。在这些结果的基础上，并在观察到链环代表反应途径中的动力学瓶颈的基础上，我们提出了一种解释和预测所形成结构的机制。此外，
• Templated amplification of a naphthalenediimide-based receptor from a donor–acceptor dynamic combinatorial library in water
  作者：Ho Yu Au-Yeung、Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b816979a

  日期：——

  We report a dynamic combinatorial library that, upon binding of an electronically-complementary guest, produces in high yield a tetrameric receptor with flat hydrophobic, electron-deficient surfaces and flexible, water-soluble disulfide-containing linkers; analysis of the dependence of library composition on template concentration gives insight into the binding behaviours of the species involved.

  我们报告了一个动态的组合库，结合电子互补的来宾后，可产生高产量的四聚体受体，该受体具有平坦的疏水性，电子缺陷表面和柔性的，水溶性的含二硫化物的连接基；文库组成对模板浓度依赖性的分析可以深入了解所涉及物种的结合行为。
• Stabilization of peptides against proteolysis through disulfide-bridged conjugation with synthetic aromatics
  作者：Yaqi Chen、Tao Li、Jianguo Li、Shiyan Cheng、Jinghui Wang、Chandra Verma、Yibing Zhao、Chuanliu Wu

  DOI：10.1039/c6ob02786e

  日期：——

  general, convenient, and efficient strategy for the stabilization of peptides against proteolysis, which involves noncovalent π–π interactions between aromatic amino acid residues in peptides and synthetic electron-deficient aromatics (NDI), together with the implication of steric hindrance (from the bulky NDI moiety), and the enhancement of peptide α-helicity. This strategy is complementary in concept

  肽已成为有前途的分子支架，用于开发对生物大分子具有高亲和力和特异性的潜在疗法。然而，它们固有的蛋白水解不稳定性极大地阻碍了它们的生物学应用。非常需要能够在非共价相互作用的基础上稳定肽抵抗蛋白水解消化的策略，而无需广泛操纵序列或使用非天然残基。在这项工作中，我们开发了一种稳定，抗肽水解的肽的通用，便捷，有效的策略，其中涉及肽中的芳族氨基酸残基与合成的电子缺陷型芳族化合物（NDI）之间的非共价π-π相互作用，以及其含义位阻（来自庞大的NDI部分）的影响，以及肽α-螺旋度的增强。该策略在概念上与常规的成熟的用于肽稳定的共价方法是互补的，因此有望与后一种方法结合使用，以解决肽的蛋白水解不稳定性的问题。我们预想，这项研究应该为设计和合成具有明显改善的蛋白水解抗性的有机分子-肽杂化物提供宝贵的指导，并有利于肽治疗剂和探针的开发。