N-methyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1005500-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1005500-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: ANGXQGAPHJFMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-methyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基乙酰胺的合成，合成α-酮酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02728a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫亚胺作为多功能的硝基转移试剂：容易获得各种氮杂-杂环化合物

  摘要：

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201812002

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• AgOTf-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides led to stereoselective synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives
  作者：Ziping Cao、Shikun Yan、Changyin Zhao、Xuejun Sun、Laijin Tian、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130534

  日期：2019.9

  A novel method for the synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives was disclosed through silver-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides. The present method features mild conditions, high stereoselectivity and good yields. The proposed mechanism involves silver-mediated generation of a keteniminium ion intermediate to facilitate the stereoselective addition of hydrazones

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。
• Synthesis of α-Fluorinated Imides via Direct Fluorohydroxylation of Ynamides
  作者：Ji-Lin Li、E. Lin、Xiang-Lei Han、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01428

  日期：2019.6.7

  A practical synthesis of α-fluorinated imides via the catalyst-free fluorohydroxylation of ynamides is developed. The reaction employs commercially available Selectfluor (F-TEDA-BF4) and H2O as the fluorine and hydroxyl sources, respectively. A broad range of aryl- or alkyl-substituted ynamides were well applicable to the reaction with good functional group tolerance under simple and mild reaction

  开发了通过酰胺的无催化剂氟羟基化来实际合成α-氟化酰亚胺的方法。该反应采用可商购的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和H 2 O作为氟和羟基源。在简单温和的反应条件下，广泛的芳基或烷基取代的乙酰胺很适合用于具有良好官能团耐受性的反应。通过几次增值转化证明了α-氟酰亚胺产品的合成效用。进行了初步的力学研究。