1-(allyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene | 104614-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Prop-2-en-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-prop-2-enoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 104614-27-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• mdl: MFCD13191948
• 分子量: 202.176
• InChiKey: NQSIWQNSQJGVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二苯基硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 3-氯丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到1-(allyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  研究微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排：催化剂，溶剂，温度和底物的范围

  摘要：

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151995

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Photoinduced selective hydrophosphinylation of allylic compounds with diphenylphosphine oxide leading to γ-functionalized P-ligand precursors
  作者：Dat Phuc Tran、Yuki Sato、Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-021-04433-7

  日期：2021.7

  addition of diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) to allylic compounds under photoirradiation. The photoinduced addition proceeds regioselectively in an anti-Markovnikov manner, and phosphines having hydroxy, alkoxy, aryloxy, acyloxy, and thio groups at the γ-position can be prepared by simple operation. Interestingly, novel continuous addition of Ph2P(O)H to two molecules of allylic ethers and related compounds

  通过在光辐射下将二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）自由基加成到烯丙基化合物上，可以方便地合成一系列有望作为γ-官能化膦配体前体的双官能膦化合物。光诱导的加成以反马尔科夫尼科夫方式区域选择性地进行，并且可以通过简单的操作来制备在γ-位具有羟基，烷氧基，芳氧基，酰氧基和硫基的膦。有趣的是，虽然产量适中，但仍观察到将Ph 2 P（O）H连续新颖地添加到两个分子的烯丙基醚和相关化合物中。详细讨论了烯丙基取代基对自由基加成的取代基和空间效应。
• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Indanylacetic Acid Derivatives Carrying 4-Thiazolyl-phenoxy Tail Groups, a New Class of Potent PPAR α/γ/δ Pan Agonists:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and In Vivo Efficacy
  作者：Joachim Rudolph、Libing Chen、Dyuti Majumdar、William H. Bullock、Michael Burns、Thomas Claus、Fernando E. Dela Cruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1021/jm061299k

  日期：2007.3.1

  group derivatives that led to a new class of potent PPAR pan agonists. While most of the tail group modifications imparted potent PPAR delta agonist activity, improvement of PPAR alpha and gamma activity required the introduction of new heterocyclic substituents that were not known in the PPAR literature. Systematic optimization led to the discovery of 4-thiazolyl-phenyl derivatives with potent PPAR

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。
• Palladium-Catalyzed Fluoroalkylative Cyclization of Olefins
  作者：Jianhua Liao、Lianfeng Fan、Wei Guo、Zhenming Zhang、Jiawei Li、Chuanle Zhu、Yanwei Ren、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03865

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed fluoroalkylative cyclization of olefins with readily available Rf–I reagents to afford the corresponding fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with moderate to excellent yields is reported. This novel procedure provides an efficient method for the construction of Csp3–CF2 and C–O/N bonds in one step. A wide range of functional groups are tolerated. It is

  据报道，钯可以通过容易获得的R f -I试剂催化烯烃的氟代烷基化环化反应，以中等到极好的收率得到相应的氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。这一新颖的步骤为一步构建C sp 3 –CF 2和C–O / N键提供了一种有效的方法。可以容忍各种各样的官能团。提出了经由氟代烷基进行的自由基/ SET（单电子转移）途径可以参与催化循环。