N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester | 59624-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-benzamidopropanoate
• CAS: 59624-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD23505156
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LLOWMKIHJIHISK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester 在 氘代叔丁醇 、 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的电催化还原氘

  摘要：

  氘与有机分子的结合在药物化学和材料科学中具有广泛的应用1,2。例如，Austedo3、Donafenib4 和 Sotyktu5 等氘代药物最近获得批准。合成氘掺入度高的氘代化合物的方法多种多样 6.然而，很少实现芳烃（无处不在的化学原料）还原氘化为饱和环状化合物。在这里，我们描述了一种可扩展的通用电催化方法，用于使用制备的氮掺杂电极和 D2O 对（杂）芳烃进行还原氘化和氘化氟化，得到全氘化和饱和氘烃产物。该方案已成功应用于 13 种高氘代药物分子的合成。机理研究表明，在氮掺杂 Ru 电极存在下电解 D2O 生成的 Ru-D 物质是直接还原芳香族化合物的关键中间体。这种快速且经济高效的制备高度 D 标记的饱和（杂）环化合物的方法可用于药物开发和代谢研究。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07989-7
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.

  摘要：

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.803

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Organocatalytic Biomimetic Transamination
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00588

  日期：2019.4.5

  A biomimetic enantioselective transamination of α-keto ester derivatives can be realized under mild conditions by using chiral quaternary ammonium arenecarboxylates in the absence of base additives. The corresponding α-amino acids can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations that furnish chiral pyrrolidine and octahydroindolizine derivatives.

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。
• Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.
  作者：TOMEI OGURI、NOBUTAKA KAWAI、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.26.803

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of D-α-amino acid derivatives (VI) has been achieved by alkylation of the Schiff base (III), prepared from glycine tert-butyl ester and (1S, 2S, 5S)-2-hydroxypinan-3-one (II), followed by hydrolytic cleavage of the alkylated Schiff base (V). The chiral source (II) was also recovered in good yield, allowing the proliferation of the asymmetry according to the cycle of the amino acid asymmetric synthesis shown in Chart 1.

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。