N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester | 59624-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-benzamidopropanoate
• CAS: 59624-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD23505156
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LLOWMKIHJIHISK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester 在 氘代叔丁醇 、 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的电催化还原氘

  摘要：

  氘与有机分子的结合在药物化学和材料科学中具有广泛的应用1,2。例如，Austedo3、Donafenib4 和 Sotyktu5 等氘代药物最近获得批准。合成氘掺入度高的氘代化合物的方法多种多样 6.然而，很少实现芳烃（无处不在的化学原料）还原氘化为饱和环状化合物。在这里，我们描述了一种可扩展的通用电催化方法，用于使用制备的氮掺杂电极和 D2O 对（杂）芳烃进行还原氘化和氘化氟化，得到全氘化和饱和氘烃产物。该方案已成功应用于 13 种高氘代药物分子的合成。机理研究表明，在氮掺杂 Ru 电极存在下电解 D2O 生成的 Ru-D 物质是直接还原芳香族化合物的关键中间体。这种快速且经济高效的制备高度 D 标记的饱和（杂）环化合物的方法可用于药物开发和代谢研究。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07989-7
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Benzoyl-L-alanin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.

  摘要：

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.803

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Organocatalytic Biomimetic Transamination
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00588

  日期：2019.4.5

  A biomimetic enantioselective transamination of α-keto ester derivatives can be realized under mild conditions by using chiral quaternary ammonium arenecarboxylates in the absence of base additives. The corresponding α-amino acids can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations that furnish chiral pyrrolidine and octahydroindolizine derivatives.

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。