N-{4,6-dioxo-1-(3-methylphenyl)-2-thioxo-5-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide | 831234-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{4,6-dioxo-1-(3-methylphenyl)-2-thioxo-5-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-Methylphenyl)-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-5-(trifluoromethyl)-1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-5-YL]-2-(2-oxopyrrolidin-1-YL)acetamide；N-[1-(3-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-5-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• CAS: 831234-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₅O₄S
• 分子量: 481.455
• InChiKey: SWYSQJMQQVYOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡拉西坦 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-{4,6-dioxo-1-(3-methylphenyl)-2-thioxo-5-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles

  摘要：

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0075-6

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-010-0075-6

  日期：2010.1

  Three-component reaction of Piracetam, methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles, such as 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one and N-substituted ureas, has been studied. This reaction resulted in fluorinated heterocyclic derivatives of Piracetam.

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。