N-allyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 51281-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: N-allyltetrahydrocarbazole；N-allyl-5；9-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；9-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；9-Prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 51281-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DCQBFNQHERTAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Facile and specific nickel-catalyzed de-N-allylation

  摘要：

  A general procedure for a chemoselective removal of the allyl (2-propenyl) functionality on basic, neutral and acidic nitrogens by diisobutylaluminum hydride or trimethylaluminum in the presence of a catalytic amount of (dppp)NiCl2 has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00876-4
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1-苯基肼 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-allyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation
  作者：Vivek Humne、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/c4ob00635f

  日期：——

  A new protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazoles has been achieved using a catalytic amount of iodine. The role of iodine has been explained by DFT, and its scope is extended to the total synthesis of glycozoline and murrayafoline A.

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。
• Cathodic Regioselective Coupling of Unactivated Aliphatic Ketones with Alkenes
  作者：Hongting Wu、Weihao Chen、Weijie Deng、Ling Yang、Xinling Li、Yunfei Hu、Yibiao Li、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00314

  日期：2022.2.18

  A regioselective coupling of aliphatic ketones with alkenes has been realized by cathodic reduction. This reaction enables the formation of ketyl radicals and the activation of challenging alkenes under mild electrolysis conditions, providing an effective protocol for accessing diverse tertiary alcohols with substrate-dependent regioselectivity. The practicability of this reaction is demonstrated by

  已经通过阴极还原实现了脂肪族酮与烯烃的区域选择性偶联。该反应能够在温和的电解条件下形成酮基自由基并激活具有挑战性的烯烃，为获得具有底物依赖性区域选择性的多种叔醇提供了有效的方案。通过放大实验证明了该反应的实用性。通过对照实验证明了产物的氢源、烯丙基芳烃的迁移异构化和内烯烃的适用性。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• Palladium-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of indoles assisted by PEG–water system
  作者：Bai-Jing Peng、Yi-Ting Huang、Ferenc Fülöp、I-Ling Lin、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c9nj02335f

  日期：——

  The synthesis of N-allylic indoles is of great interest because of their potential biological properties.

  N-烯丙基吲哚的合成具有很大的研究意义，因为它们具有潜在的生物学性质。