9-allyl-6-chloro-9H-purine | 112615-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-prop-2-enylpurine
• CAS: 112615-71-1
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: NWYUAMYVLXYJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  337.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-6-chloro-9H-purine 在 dihydrogen hexachloroplatinate 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [acetyloxymethyl-[3-(6-chloropurin-9-yl)propyl]-methylsilyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  修饰寡核苷酸的硅前体的合成

  摘要：

  描述了用作修饰的反义寡核苷酸前体的四种硅核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78205-0
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purine 在 silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 C₁₉H₁₃I₂N₃O₂Ru 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以92%的产率得到9-allyl-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  内和末端炔烃化学和立体选择性半加氢的退火介孔碳（MIC）基Ru（II）催化剂

  摘要：

  评估[RuL 1（CO）2 I 2 ]（1）的催化效用，该催化剂包含基于π-共轭咪唑-萘啶基的中性离子卡宾（MIC）配体（L 1），用于E-选择性炔烃半氢化反应。预催化剂1与2当量的AgBAr F组合，可在水中与分子氢（5 bar）半氢化各种内部炔烃。（E）-烯烃的收率很高，并且可以容忍许多可还原的官能团。螯合MIC配体和两个顺式羰基在Ru中心为氢化和异构化提供了一个明确的平台。两种碘化物的损失和两种羰基的存在使Ru中心电子缺乏，因此避免了与末端炔烃形成金属亚乙烯基。通过在异丙醇中的相同催化系统，可以利用它来催化末端炔烃的半氢化反应。反应曲线，异构化，动力学和DFT研究表明，最初的炔烃氢化为（Z）烯烃，然后通过金属催化的Z → E异构化进一步异构化为（E）烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00413

文献信息

• DNA Methyltransferase inhibitors
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：EP1420021A1

  公开（公告）日：2004-05-19

  A compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, whereinR1, R2, and R3 are the same or different and are independently hydrogen, lower alkyl, aryl or substituted aryl, lower alkoxy, lower alkoxyalkyl, or cycloalkyl or cycloalkyl alkoxy, where each cycloalkyl group has from 3-7 members, where up to two of the cycloalkyl members are optionally hetero atoms selected from oxygen and nitrogen, and where any member of the alkyl, aryl or cycloalkyl group is optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, aryl or substituted aryl, and whereR3 can be ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, whereinR1, R2, and R3 are not all hydrogen and whereinwhen R3 is ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, one of R1 or R2 is not hydrogen.

  该化合物的结构式为 或其药用可接受盐， 其中R1、R2和R3相同或不同，且独立地为氢、较低烷基、芳基或取代芳基、较低烷氧基、较低烷氧基烷基、环烷基或环烷基烷氧基，其中每个环烷基团具有3-7个成员，其中最多两个环烷基成员可选择为氧和氮，且烷基、芳基或环烷基团的任何成员可选择地取代有卤素、较低烷基或较低烷氧基、芳基或取代芳基，以及 其中R3可以是核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物， 其中R1、R2和R3不全为氢， 当R3为核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物时，R1或R2中的一个不是氢。
• Treatment of bacterial induced diseases using DNA methyl transferase inhibitors
  申请人：Benkovic J. Stephen

  公开号：US20050227933A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Methods for treating and/or preventing disease conditions caused or induced or aggravated by microbes, especially bacteria, by inhibiting DNA methyltransferase activity, such as by administering to an animal a DNA methyltransferase inhibitor, are disclosed, along with methods of reducing or ablating virulence in bacteria by inhibiting DNA methyltransferase activity.

  通过抑制DNA甲基转移酶活性，例如通过向动物施用DNA甲基转移酶抑制剂，来治疗和/或预防由微生物，特别是细菌引起、诱导或加重的疾病状况的方法被揭示，同时还揭示了通过抑制DNA甲基转移酶活性来减少或消除细菌的毒力的方法。
• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。
• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。