9-allyl-6-morpholin-4-yl-9H-purine | 1104286-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-6-morpholin-4-yl-9H-purine
• 英文别名: 4-(9-Prop-2-enylpurin-6-yl)morpholine；4-(9-prop-2-enylpurin-6-yl)morpholine
• CAS: 1104286-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: DZMQYWLXGPDUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-6-morpholin-4-yl-9H-purine 、 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤、香豆素和异恶唑啉或异恶唑部分的新型杂化分子的合成和生物学评价。

  摘要：

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。

  DOI：

  10.2174/1874104501711010196
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-(4-吗啉)-1H-嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到9-allyl-6-morpholin-4-yl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下水中不饱和核苷类似物的简便合成。

  摘要：

  开发了一种方便的微波辐射下水中不饱和核苷类似物区域选择性合成的方法。所有嘧啶和嘌呤核苷衍生物分别分别在N1和N9处烷基化，收率良好至极佳。另外，该系统可以耐受广泛的官能团，例如氯，溴，碘，烷基，氨基和羟基。更重要的是，反应规模可以扩大到50 mmol，这使该路线对工业应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114129

文献信息

• Synthesis of modified homo-N-nucleosides from the reactions of mesityl nitrile oxide with 9-allylpurines and their influence on lipid peroxidation and thrombin inhibition
  作者：Andreas Thalassitis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas、Panagiotis Miltiadou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.040

  日期：2009.11

  9-(3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl) homo-N-nucleosides were prepared from the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of mesityl nitrile oxide with 9-allyl derivatives of 6-chloropurine, 6-piperidinylpurine, 6-morpholinylpurine, 6-pyrrolidinylpurine, and 6-N,N-dibenzoyladenine. The new compounds were tested in vitro for their ability: (i) to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) stable

  由1，3-二异丁腈腈与6-氯嘌呤，6-哌啶基嘌呤的9-烯丙基衍生物的1，3-偶极环加成反应制备了9-（3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl）homo- N -nucleosides。 ，6-吗啉基嘌呤，6-吡咯烷基嘌呤和6- N，N-二苯甲酰腺嘌呤。在体外测试了这些新化合物的能力：（i）与1,1-二苯基-2-picryl-肼基（DPPH）稳定的自由基相互作用，（ii）抑制脂质过氧化，（iii）清除超氧化物。阴离子，（iv）抑制大豆脂氧合酶的活性，（v）抑制体外凝血酶。他们中的大多数被发现是有效的凝血酶抑制剂，并抑制体外脂质过氧化。大多数化合物显示出明显的脂氧合酶抑制活性。
• Synthesis and biological evaluation of modified purine homo-<i>N</i>-nucleosides containing pyrazole or 2-pyrazoline moiety
  作者：Andreas Thalassitis、Anna-Maria Katsori、Konstantinos Dimas、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Fokion Pyleris、Nikolaos Sakellaridis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.3109/14756366.2012.755623

  日期：2014.2.1

  9-Substituted (pyrazol-5-yl)methyl- or (2-pyrazolin-5-yl)methyl-9H-purines were synthesized from 9-allyl-6-chloro-9H-purine through the 1,3-dipolar cycloaddition reaction with nitrile imines, prepared in situ from the corresponding hydrazone and NBS/Et3N under MW or from hydrazinoylchloride and Et3N under reflux. The coupling of new 6-chloropurines with amines in H2O under microwaves resulted quantitatively to modified pyrazol-5-yl- or 2-pyrazolin-5-yl adenine homo-N-nucleosides. The new compounds were tested in vitro for their ability to: (i) interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH), (ii) inhibit lipid peroxidation, (iii) inhibit the activity of soybean lipoxygenase, (iv) inhibit in vitro thrombin and for (v) their antiproliferative and cytotoxic activity. Pyrazolines were found to be more potent in vitro. Compound 7a exhibited satisfactory combined antioxidant and anti-lipid peroxidation activity, inhibition of lipoxygenase (89%) and thrombin inhibitory ability, whereas compound 7b exhibited high lipoxygenase inhibitory activity in combination to significant anti-thrombin activity. No compound exhibited a significant cytotoxic activity, while all showed moderate antiproliferative activity.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• The Convenient Synthesis of Unsaturated Nucleoside Analogues in Water under Microwave Irradiation
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114129

  日期：2016.2

  A convenient method for the regioselective synthesis of unsaturated nucleoside analogs in water under microwave irradiation was developed. All pyrimidine and purine nucleoside derivatives were exclusively alkylated at N1 and N9 respectively in good to excellent yields. In addition, this system could tolerate a broad range of functional groups, such as chloro, bromo, iodo, alkyl, amino, and hydroxyl

  开发了一种方便的微波辐射下水中不饱和核苷类似物区域选择性合成的方法。所有嘧啶和嘌呤核苷衍生物分别分别在N1和N9处烷基化，收率良好至极佳。另外，该系统可以耐受广泛的官能团，例如氯，溴，碘，烷基，氨基和羟基。更重要的是，反应规模可以扩大到50 mmol，这使该路线对工业应用具有吸引力。