1-benzyl-4-methyl-4-phenyl-1,4-azasilinane | 1263132-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-4-phenyl-1,4-azasilinane
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-4-phenyl-[1,4]azasilinane
• CAS: 1263132-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NSi
• 分子量: 281.473
• InChiKey: UZGUCFSZMNVVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-4-phenyl-1,4-azasilinane 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-5-(aminomethyl)-3-(3,5-difluoro-4-(4-methyl-4-phenyl-1,4-azasilinan-1-yl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Identification of Silicon Incorporated Oxazolidinone Antibiotics with Improved Brain Exposure

  摘要：

  Therapeutic options for brain infections caused by pathogens with a reduced sensitivity to drugs are limited. Recent reports on the potential use of linezolid in treating brain infections prompted us to design novel compounds around this scaffold. Herein, we describe the design and synthesis of various oxazolidinone antibiotics with the incorporation of silicon. Our findings in preclinical species suggest that silicon incorporation is highly useful in improving brain exposures. Interestingly, three compounds from this series demonstrated up to a 30-fold higher brain/plasma ratio when compared to linezolid thereby indicating their therapeutic potential in brain associated disorders.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00213
• 作为产物：
  描述：

  methylphenyldivinylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-4-phenyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROQUINOXALINE UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物，其中：A是一个键，一个氧或一个—CH2—基团；Ar1是一个苯基或杂环芳基；Ar2是一个苯基，杂环芳基或杂环烷基基团；R1a，b，c和R2a，b，c是氢或卤素，或一个烷基，环烷基或烷基-环烷基基团，可以被一个或多个卤素原子取代，或一个—OR5（羟基或烷氧基），羟基-烷基，烷氧基-烷基，烷氧基-烷氧基，卤代烷基，—O-卤代烷基，酮基，—CO-烷基，—CO-烷基-NR6R7，—CO-卤代烷基，—COOR5，烷基-COOR5，—O-烷基-COOR5，—SO2-烷基，—SO2-环烷基，—SO2-烷基-环烷基，—SO2-烷基-OR5，—SO2-烷基-COOR5，—SO2-烷基-NR6R7，—SO2-卤代烷基，烷基-SO2-烷基，—SO2-NR6R7，—SO2-烷基-O-烷基-OR5，—CONR6R7，-烷基-CONR6R7，或-烷基-NR6R7基团，或进一步的R1a，R1b和R1c与R2a，R2b和R2c分别结合，并与具有相同的碳原子结合，并且是-烷基-O-；R3是氢原子或烷基基团；R4是氢或卤素原子或氰基，—OR5，羟基烷基，—COOR5，—NR6R7，ONR6R7，—SO2-烷基，SO2-NR6R7，—NR6—COOR5，—NR6—COR5，或—CO—NR6-烷基-OR5基团；R5，R6和R7是氢，或烷基或烷基-苯基基团；R8是一个烷基，烷基-Si（烷基）3，—SO2-烷基-Si（烷基）3，苯基，烷氧基-亚胺基团，或烷基-环烷基基团，可以被一个或多个卤素原子或一个或多个羟基或羟基-烷基基团取代；或R8和R9，与它们结合的碳原子一起，形成一个可以被一个或多个卤素原子或一个或多个羧基取代的环烷基基团；R9是氢原子或烷基基团；但是，当R8是烷基基团时，它与Ar2硅原子结合。该发明还涉及制备该化合物的方法和其治疗用途。

  公开号：

  US20120135958A1

文献信息

• Consecutive β,β′‐Selective C(sp ³ )−H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Huaquan Fang、Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202016664

  日期：2021.4.6

  the two‐fold C(sp3)−H silylation of various trialkylamine derivatives with dihydrosilanes, furnishing the corresponding 4‐silapiperidines in decent yields. The multi‐step reaction cascade involves amine‐to‐enamine dehydrogenation at two alkyl residues and two electrophilic silylation reactions of those enamines, one inter‐ and one intramolecular.

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。
• Tetrahydroquinoxaline urea derivatives as modulators of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  申请人：Namane Claudie

  公开号：US08530473B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The invention relates to a compound of the general formula (I), as defined herein which is useful in modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and are useful for treating pathologies in which such modulation is beneficial, as in the case of metabolic syndrome or of noninsulin-dependent type 2 diabetes. The invention also relates to pharmaceutical preparations containing such a compound, processes for preparing and intermediates useful in the preparation of a such a compound.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的化合物，如本文所定义，该化合物在调节11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）的活性方面有用，并且在治疗这种调节有益的病理情况中有用，例如代谢综合征或非胰岛素依赖性2型糖尿病。该发明还涉及含有这种化合物的制药制剂，用于制备这种化合物的中间体和过程。