3-(cyclohex-1-enyl)-4-azidothiophen | 86660-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-enyl)-4-azidothiophen
• 英文别名: 3-azido-4-cyclohex-1-enylthiophene；4-azido-3-cyclohex-1-enylthiophen；3-Azido-4-(cyclohex-1-en-1-yl)thiophene；3-azido-4-(cyclohexen-1-yl)thiophene
• CAS: 86660-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: LOCKTUHUMNCBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-enyl)-4-azidothiophen 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以5%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-4H-thieno[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Zanirato, Paolo; Spagnolo, Piero; Zanardi, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2551 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium pyrophosphate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(cyclohex-1-enyl)-4-azidothiophen
  参考文献：
  名称：

  Zanirato, Paolo; Spagnolo, Piero; Zanardi, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2551 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of boranes with aromatic azides
  作者：Paolo Zanirato

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80299-0

  日期：1985.9

  products whose structures depend on the nature of the reagents. The reactions between α,β-unsaturated ortho-thienylazides and phenylboron dichloride gave 1,2-dihydro-1-phenyl-2-chloro, thieno[b]-, or thieno[c]-[1,2]azaborines in very good yield, via 1,6-cyclisation of the intermediate N,N-phenyldichloroborylamine resulting from a 1,2-shift of the phenyl group. New 1-phenyl-2-oxybis-(dithieno)-, and -(thieno)-[1

  已经形成了一些卤代（有机基）硼烷，以通过路易斯酸碱加合物的分解来促进有机叠氮化物的断裂，从而得到其结构取决于试剂性质的产物。α，β-不饱和邻噻吩叠氮化物与二氯化苯硼之间的反应非常好地产生了1,2-二氢-1-苯基-2-氯，噻吩并[ b ]-或噻吩并[ c ]-[1,2]氮杂硼烷通过中间体N，N的1,6-环化生成由苯基的1，2-移位产生的-苯基二氯硼胺。通过水解不稳定的[1,2]氮杂硼烷基氯衍生物，制备了新的1-苯基-2-氧双-（二硫杂基）-和-（噻吩基）-[1,2]-氮杂硼烷基；环化得到这些系统涉及分子内亲电取代，该取代在噻吩环的α位上发生区域特异性。使用chloroboranes的更宽的示例类似的反应用2- azidobiphenyl，即diphenylboron酰氯，二氯化phenylboron，或三氯化硼，导致[1,1'-联苯] -2-胺Ñ以不同的比例-苯基或咔唑（; ; ） 。可以根据重排的三个步骤的协调程度来解释结果。
• The reaction of aryldichloroborane with organic azides: preparation of N-substituted derivatives of 1,2-dihydro-1-aza-2-borabenzene
  作者：Rino Leardini、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/c39830000396

  日期：——

  The reaction between phenyldichloroborane and an α,β-unsaturated o-aryl azide at room temperature yielded the corresponding 1,2-dihydro-N-phenyl-1-azo-2-borabenzenes quantitatively via 1,6 cyclization of the intermediate N-phenylaminodichloroboranes resulting from a 1,2-shift of the phenyl group.

  苯基二氯硼烷与α，β-不饱和邻芳基叠氮化物在室温下的反应通过中间体N-苯基氨基二氯硼烷的1,6环化定量生成相应的1,2-二氢-N-苯基-1-偶氮-2-硼烷苯由苯基的1，2-移位产生。
• LEARDINI, R.;ZANIRATO, P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 396-397
  作者：LEARDINI, R.、ZANIRATO, P.

  DOI：——

  日期：——
• ZANIRATO, P.;SPAGNOLO, P.;ZANARDI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2551-2554
  作者：ZANIRATO, P.、SPAGNOLO, P.、ZANARDI, G.

  DOI：——

  日期：——
• ZANIRATO, P., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 293, N 3, 285-293
  作者：ZANIRATO, P.

  DOI：——

  日期：——