n-butyl-1-O-α-L-rhamnopyranoside | 83161-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl-1-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: n-butyl α-L-rhamnopyranoside；butyl L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-butoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 83161-20-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: SMKNLYABELUZSL-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl-1-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 L-(+)-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  来自印度传统草药大戟（Euphorbia hirta）的两种新型丁醇鼠李糖苷。

  摘要：

  两种新型丁醇鼠李糖糖苷（1和2），具有九个已知化合物（沿3 - 11），已经从印度传统草药，各种非极性和极性提取物中分离飞扬草。新化合物的结构分别鉴定为ñ丁基-1- ö -β-大号-rhamnopyranoside（1）和Ñ丁基-1- ö -α-大号-rhamnopyranoside（2）通过光谱方法，包括IR，HR- FABMS，1D和2D NMR技术。

  DOI：

  10.1080/14786410802214009
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 n-butyl-1-O-α-L-rhamnopyranoside 、 butyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的单鼠李糖脂显示出直接的抗真菌作用并触发番茄对灰葡萄孢菌的先天免疫反应

  摘要：

  天然鼠李糖脂是潜在的生物防治剂，可用于保护植物免受细菌和真菌病害。在这项工作中，我们合成了新的合成单鼠李糖脂 (smRLs)，其中包含连接到简单酰基链的鼠李糖，其不同之处在于链接的性质和脂质尾的长度。然后，我们研究了这些醚、酯、氨基甲酸酯或琥珀酸酯 smRL 衍生物对灰霉病菌发育、番茄叶片上蔓延的症状和番茄植株免疫反应的影响。我们的结果表明，合成 smRL 能够在番茄中触发早期和晚期免疫相关的植物防御反应，并在受控条件下增加植物对 B. cinerea 的抗性。

  DOI：

  10.3390/molecules25143108

文献信息

• METHOD FOR PREPARING SURFACTANT COMPOSITIONS COMPRISING ALKYL LIDURONAMIDES D-GLUCURONAMIDES AND L-RHAMNOSIDES FROM ULVANS
  申请人：ÉCOLE NATIONALE SUPÉRIEURE DE CHIMIE

  公开号：US20200045962A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to a novel process for preparing surfactant compositions based on alkyl L-iduronamides, alkyl L-rhamnosides and alkyl D-glucuronamides, to the compositions obtained via said process and to the uses thereof.

  本发明涉及一种基于烷基L-异硫酰胺、烷基L-鼠李糖苷和烷基D-葡萄糖苷的表面活性剂组合物的制备新方法，涉及通过该方法获得的组合物以及其用途。
• Synthetic Mono-Rhamnolipids Display Direct Antifungal Effects and Trigger an Innate Immune Response in Tomato against Botrytis Cinerea
  作者：Mathilde Robineau、Sarah Le Guenic、Lisa Sanchez、Ludovic Chaveriat、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Maryline Calonne、Cédric Jacquard、Stéphane Declerck、Patrick Martin、Stephan Dorey、Essaid Ait Barka

  DOI：10.3390/molecules25143108

  日期：——

  work, we synthetized new synthetic mono-rhamnolipids (smRLs) consisting in a rhamnose connected to a simple acyl chain and differing by the nature of the link and the length of the lipid tail. We then investigated the effects of these ether, ester, carbamate or succinate smRL derivatives on Botrytis cinerea development, symptoms spreading on tomato leaves and immune responses in tomato plants. Our results

  天然鼠李糖脂是潜在的生物防治剂，可用于保护植物免受细菌和真菌病害。在这项工作中，我们合成了新的合成单鼠李糖脂 (smRLs)，其中包含连接到简单酰基链的鼠李糖，其不同之处在于链接的性质和脂质尾的长度。然后，我们研究了这些醚、酯、氨基甲酸酯或琥珀酸酯 smRL 衍生物对灰霉病菌发育、番茄叶片上蔓延的症状和番茄植株免疫反应的影响。我们的结果表明，合成 smRL 能够在番茄中触发早期和晚期免疫相关的植物防御反应，并在受控条件下增加植物对 B. cinerea 的抗性。
• Two novel butanol rhamnosides from an Indian traditional herb,<i>Euphorbia hirta</i>
  作者：U.V. Mallavadhani、K. Narasimhan

  DOI：10.1080/14786410802214009

  日期：2009.5.10

  Two novel butanol rhamnopyranosides (1 and 2), along with nine known compounds (3–11), have been isolated from various non-polar and polar extracts of an Indian traditional herb, Euphorbia hirta. The structures of the new compounds were elucidated as n-butyl-1-O-β-L-rhamnopyranoside (1) and n-butyl-1-O-α-L-rhamnopyranoside (2) by spectroscopic methods including IR, HR-FABMS, 1D and 2D NMR techniques

  两种新型丁醇鼠李糖糖苷（1和2），具有九个已知化合物（沿3 - 11），已经从印度传统草药，各种非极性和极性提取物中分离飞扬草。新化合物的结构分别鉴定为ñ丁基-1- ö -β-大号-rhamnopyranoside（1）和Ñ丁基-1- ö -α-大号-rhamnopyranoside（2）通过光谱方法，包括IR，HR- FABMS，1D和2D NMR技术。