3-(3-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)-2-oxazolidinone | 227024-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-；3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 227024-93-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: ZPRPTYWISSWXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)-2-oxazolidinone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 3-(2,2-dimethylcyclopentanecarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮溴代链烷酸酯的直接分子内催化对映选择性烷基化

  摘要：

  溴代链烷酸酯酰亚胺在 DBU 存在下使用催化量的溴化镁进行分子内烷基化以形成环戊烷羧酰亚胺。添加 PyBox 配体可提供具有中等对映选择性的烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379236
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基丁酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-(3-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将羧酸衍生物一锅式脱氢为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.106

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Lewis acid promoted reactions of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species with various carbonyl compounds
  作者：Hisanaka Ito、Azusa Sato、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.009

  日期：2005.11

  The reactions of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species with carbonyl compounds in the presence of Lewis acid are reported. The reactivity of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species and reaction pathway were strongly dependent on the structure and electrostatic nature of the carbonyl compounds.

  报道了在路易斯酸存在下，γ,γ-二烷氧基烯丙基锆与羰基化合物的反应。γ,γ-二烷氧基烯丙基锆的反应性和反应途径强烈依赖于羰基化合物的结构和静电性质。
• Enantioselective Aziridination of Alkenes with <i>N</i>-Aminophthalimide in the Presence of Lead Tetraacetate-Mediated Chiral Ligand
  作者：Kung-Shou Yang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol0173073

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Reaction of various N-enoyl oxazolidinones 5a-f with N-aminophthalimide and lead tetraacetate in the presence of camphor-derived chiral ligands provides the desired N-phthalimidoaziridines 6a-f in good to high enantiomeric excess (67-95% ee) at 0 degrees C within 15 min. The absolute stereochemistry of the corresponding aziridine derivatives was established by chemical correlations

  [反应：请参阅文字]在樟脑衍生的手性配体存在下，各种N-烯基恶唑烷酮5a-f与N-氨基邻苯二甲酰亚胺和四乙酸铅反应，可提供所需的N-邻苯二甲酰亚胺基氮杂吡啶6a-f，对映体过量或高（67- 95％ee）在15分钟内于0摄氏度。通过化学相关性建立了相应氮丙啶衍生物的绝对立体化学。
• 1,4-Addition reaction of γ, γ-dialkoxyallylic zirconium species as agem-dialkoxycyclopropyl anion equivalent
  作者：Hisanaka Ito、Azusa Sato、Takahiko Kusanagi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00471-2

  日期：1999.4

  In the presence of a Lewis acid (Et2AlCl), gamma,gamma-dialkoxyallylic zirconium species reacted with alpha,beta-unsaturated-N-acyloxazolidinone to give gem-dialkoxycyclopropane derivatives through 1,4-addition reaction. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Intramolecular Catalytic Enantioselective Alkylation of Oxazolidinone Bromoalkanoate Imides
  作者：James Gleason、Nicolas De Rycke、Jeffrey St Denis、Jonathan Hughes、Kristopher Rosadiuk

  DOI：10.1055/s-0034-1379236

  日期：——

  Bromoalkanoate imides undergo intramolecular alkylation to form cyclopentane carboximides using catalytic amounts of magnesium bromide in the presence of DBU. Addition of PyBox ligands affords alkylation products with moderate enantioselectivity.

  溴代链烷酸酯酰亚胺在 DBU 存在下使用催化量的溴化镁进行分子内烷基化以形成环戊烷羧酰亚胺。添加 PyBox 配体可提供具有中等对映选择性的烷基化产物。