2-(N,N-dimethylamino)ethyl dodecyl fumarate | 253143-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)ethyl dodecyl fumarate
• 英文别名: Fumaric acid, 2-dimethylaminoethyl dodecyl ester；4-O-[2-(dimethylamino)ethyl] 1-O-dodecyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 253143-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄
• 分子量: 355.518
• InChiKey: KUPXUIXOMDMYCP-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)ethyl dodecyl fumarate 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂1,3-二烯与表面活性剂亲二烯物的Diels-Alder反应的区域选择性高，这是由于其官能团和头基之间的系链短

  摘要：

  表面活性剂1,3-二烯5和表面活性剂亲二烯体6在其水性混合胶束中在25（35）℃下的Diels-Alder反应分别得到30：1的环加合物14和15的比率。高区域选择性归因于在混合的胶束-H 2 O界面处5和6的比对以及它们的官能团和头基之间的短系链的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01637-8
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 2-(N,N-dimethylamino)ethyl hydrogen fumarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(N,N-dimethylamino)ethyl dodecyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂1,3-二烯与表面活性剂亲二烯物的Diels-Alder反应的区域选择性高，这是由于其官能团和头基之间的系链短

  摘要：

  表面活性剂1,3-二烯5和表面活性剂亲二烯体6在其水性混合胶束中在25（35）℃下的Diels-Alder反应分别得到30：1的环加合物14和15的比率。高区域选择性归因于在混合的胶束-H 2 O界面处5和6的比对以及它们的官能团和头基之间的短系链的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01637-8

文献信息

• Regioselectivity Control in Diels−Alder Reactions of Surfactant 1,3-Dienes with Surfactant Dienophiles
  作者：David A. Jaeger、Dan Su、Abdullah Zafar、Barbora Piknova、Stephen B. Hall

  DOI：10.1021/ja9940571

  日期：2000.3.1

  aggregate−H2O interfaces to control the regioselectivity of Diels−Alder reactions has been investigated. Cycloadditions of surfactant 1,3-dienes 2-[[3-(dimethyldodecylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) and 6-[[3-(dimethyloctylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) with surfactant dienophiles (E)-2-[[[2-(dodecoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]oxy]-N

  已经研究了表面活性剂聚集体-H2O 界面控制 Diels-Alder 反应区域选择性的能力。表面活性剂 1,3-二烯 2-[[3-(二甲基十二烷基甲硅烷基)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) 和 6-[ [3-(二甲基辛基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-2-基]硫代]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) 与表面活性剂亲二烯体 (E)-2-[[[2-(十二氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N,N-三甲基-1-乙胺碘化物(2a)和(E)-6-[[[2-(辛氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N， N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (2b) 在其水性混合胶束中已在 25(35) °C 下进行。1a 和 2a 的环加成得到
• High regioselectivity in the Diels-Alder reaction of a surfactant 1,3-diene with a surfactant dienophile resulting from a short tether between their functional groups and head groups
  作者：Dan Su、David A. Jaeger

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01637-8

  日期：1999.11

  The Diels-Alder reaction of surfactant 1,3-diene 5 and surfactant dienophile 6 within their aqueous mixed micelles at 25(35)°C gave a 30:1 ratio of cycloadducts 14 and 15, respectively. The high regioselectivity was ascribed to a combination of alignment of 5 and 6 at the mixed micelle-H2O interface and the short tether between their functional groups and head groups.

  表面活性剂1,3-二烯5和表面活性剂亲二烯体6在其水性混合胶束中在25（35）℃下的Diels-Alder反应分别得到30：1的环加合物14和15的比率。高区域选择性归因于在混合的胶束-H 2 O界面处5和6的比对以及它们的官能团和头基之间的短系链的组合。