dimesityl(phenyl)borane | 65881-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesityl(phenyl)borane
• 英文别名: (dimesityl)phenylborane；dimesitylphenylborane；phenyldimesitylborane；dimesitylboron benzene；Borane, phenylbis(2,4,6-trimethylphenyl)-；phenyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 65881-97-2
• 化学式: C₂₄H₂₇B
• 分子量: 326.289
• InChiKey: SYRSAYBGUYYBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesityl(phenyl)borane 在 Na*K alloy 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation and characterisation of dimesitylphenylborane dianions

  摘要：

  在四氢呋喃中，二甲基苯硼烷及其取代类似物与钠-钾合金或钾镜反应，生成它们的二阴离子，其光谱数据表明，这些新结构具有硼-碳双键，硼和碳在苯环的对位上带有负电荷。

  DOI：

  10.1039/c39950000233
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 dimesityl(phenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  直接使用芳基卤化物与甲硅烷基二甲硅烷基硼烷的取代基直接引入二甲磺基基团

  摘要：

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201604021

文献信息

• Reactivity of Aryldimesitylboranes under Suzuki−Miyaura Coupling Conditions
  作者：Nan Wang、Zachary M. Hudson、Suning Wang

  DOI：10.1021/om1006903

  日期：2010.9.27

  organic optoelectronic devices and chemical sensors. Furthermore, the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction is the most commonly used method for building the π skeletons of such conjugated materials. We have found that BMes2(Ar) can also be a highly active and effective coupling partner under typical Suzuki−Miyaura coupling conditions. For BMes2(p-Br-Ph), self-coupling leads to the formation of oligomers

  受立体保护的三芳基硼化合物（例如BMes 2（Ar））在有机光电器件和化学传感器中具有重要的应用。此外，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是构建此类共轭材料的π骨架的最常用方法。我们已经发现，在典型的Suzuki-Miyaura耦合条件下，BMes 2（Ar）也可以是高度活跃和有效的耦合伴侣。对于BMes 2（p -Br-Ph），自耦合导致形成低聚物Mes 2 B-（Ph）n -Mes，其中n = 1（1），2（2），3（3），4（4）已被隔离并具有完整特征。BMes 2（Ph）与各种芳基溴化物的交叉偶联反应的研究确立了BMes 2（Ar）作为偶联伴侣的普遍性。
• A comparative study of base-free arylcopper reagents for the transfer of aryl groups to boron halides
  作者：Anand Sundararaman、Frieder Jäkle

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00588-6

  日期：2003.9

  A comparative study on the reactivity and selectivity of arylcopper species in reactions with boron halides was performed. Mesitylcopper reacts with BX3 (X=Cl, Br) in toluene at low temperature under highly selective formation of the monosubstituted boranes MesBX2. The dimesitylboranes Mes2BX are gradually formed with a twofold excess of the organocopper reagent at elevated temperature. In contrast

  对芳基铜与卤化硼反应的反应性和选择性进行了比较研究。Mesitylcopper在低温下与甲苯中的BX 3（X = Cl，Br）在高度选择性形成单取代硼烷MesBX 2的条件下反应。在升高的温度下，用两倍过量的有机铜试剂逐渐形成二聚三聚异戊二烯Mes 2 BX。相反，五氟苯基铜在与BX 3反应中显示出形成B（C 6 F 5）3的趋势。不管所用的化学计量如何，都表明电子因素对芳基转移反应的选择性有很大的影响。从碱合成五氟苯基硼卤化物C 6 F 5 BX 2（X = Cl：57％; X = Br：62％）以及三（五氟苯基）硼烷（80％）和相关的混合取代的三芳基硼烷的新方法无氟可分离的五氟苯基铜前体已被开发出来。
• Synthesis of B/Si Bidentate Lewis Acids, <i>o</i>-(Fluorosilyl)(dimesitylboryl)benzenes, and Their Fluoride Ion Affinity
  作者：Atsushi Kawachi、Atsushi Tani、Junpei Shimada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja710615r

  日期：2008.4.1

  itylboryl)benzenes serve as B/Si bidentate Lewis acid and efficiently capture fluoride ion from potassium fluoride in the presence of [2.2.2]cryptand or 18-crown-6 in toluene, giving the corresponding mu-fluoro bridged products. The structures were characterized by X-ray crystal structure analysis and multinuclear NMR spectroscopy. Fluoride ion affinities of the o-(fluorosilyl)(dimesitylboryl)benzenes

  邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯已通过氟代二甲苯基硼烷与邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基锂和邻（氟二苯基甲硅烷基）苯基锂反应制备为无色晶体。邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯作为 B/Si 双齿路易斯酸，并在甲苯中的 [2.2.2] 穴状配体或 18-冠-6 存在下有效地从氟化钾中捕获氟离子，得到相应的 μ-氟桥接产品。通过X-射线晶体结构分析和多核NMR光谱表征结构。与非甲硅烷基化的三芳基硼烷相比，对邻-(氟甲硅烷基)(二甲苯基硼基)苯的氟离子亲和力进行了评估。
• Ambiphilic Compounds: Synthesis and Structure of a Phosphane–Borane with a Flexible Diphenyl Ether Tether
  作者：Magnus W. P. Bebbington、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/ejoc.200700538

  日期：2007.9

  The preparation of desired phosphane–borane 1 involves selective lithiation trapping of 2-bromo-2′-iododiphenyl ether 3 to give bromophosphane 4 followed by a second lithiation/electrophilic trapping to install the boron fragment. The structure of the new phosphane–borane was verified by single-crystal X-ray diffraction studies. A problematic intramolecular cyclization of lithiated intermediate 7 in

  所需磷烷-硼烷 1 的制备涉及选择性锂化捕获 2-溴-2'-碘二苯醚 3 以得到溴磷烷 4，然后进行第二次锂化/亲电捕获以安装硼碎片。通过单晶 X 射线衍射研究证实了新磷烷 - 硼烷的结构。通过使用甲苯作为溶剂，防止了锂化中间体 7 在 THF 中的分子内环化问题。寻求制备相关不对称二膦的化学家也会对这一结果感兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and properties of 1,3,5-tris(dimesitylboryl)benzene and 1,3-bis(dimesitylboryl)benzene
  作者：Keiji Okada、Tadashi Sugawa、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39920000074

  日期：——

  1,3,5-Tris(dimesitylboryl)benzene and 1,3-bis(dimesitylboryl)benzene were synthesized and their conformational analysis including X-ray structure determination of the former was studied; electrochemical properties of these compounds were also examined.

  合成了 1,3,5-三(二巯基)苯和 1,3-双(二巯基)苯，并研究了它们的构象分析，包括前者的 X 射线结构测定；还考察了这些化合物的电化学特性。