N,N-dicyclohexyl-3-oxobutanamide | 78553-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-Dicyclohexyl-acetoacetamid
• CAS: 78553-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: YZHJCGWDYILOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-3-oxobutanamide 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N,N-Dicyclohexyl-3-[(Z)-hydroxyimino]-2-[(E)-hydroxyimino]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Thielemann, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 337 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 二环己胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到N,N-dicyclohexyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  重氮和无过渡金属C ？H插入：β-内酰胺的直接合成

  摘要：

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404990

文献信息

• Intermolecular Acetoxyaminoalkylation of α-Diazo Amides with (Diacetoxyiodo)benzene and Amines
  作者：Nadine Döben、Hong Yan、Marvin Kischkewitz、Jincheng Mao、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03504

  日期：2018.12.21

  involve the corresponding metal carbenes as key intermediates. In this letter, a metal-free three-component intermolecular acetoxyaminoalkylation of α-diazo amides with tertiary aryl amines and (diacetoxyiodo)benzene is presented.

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。
• Photoinduced Temperature-Regulated Selective Carbene C–H Insertion for the Synthesis of Functionalized Spiro-β-lactones and -lactams
  作者：Abdur Rouf Samim Mondal、Bhismalochan Ghorai、Durga Prasad Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01549

  日期：2023.7.14

  A temperature-regulated catalyst-free photoinduced selective carbene C–H insertion strategy was realized to efficiently synthesize spiro-β-lactones and -lactams, which hold considerable promise in drug discovery programs. The reaction shows broad applicability across a range of α-diazo esters and amides with various ring sizes and substituents and has been demonstrated to successfully achieve the late-stage

  实现了一种温度调节的无催化剂光诱导选择性卡宾C-H插入策略，可有效合成螺-β-内酯和β-内酰胺，这在药物发现项目中具有广阔的前景。该反应在一系列具有不同环尺寸和取代基的α-重氮酯和酰胺中表现出广泛的适用性，并已被证明可以成功实现天然/生物活性化合物的后期螺环化。获得的产品可以转化为螺氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丙烷，这些是在药物化学中具有广泛用途的特殊支架。
• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐<i>a</i>]quinoline‐3‐carboxamides Promoted by Organocatalyst and Base
  作者：Gabriel P. Da Costa、Gustavo B. Blödorn、Thiago Barcellos、Márcio S. Silva、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202300604

  日期：2023.8.7

  We described here a simple and metal‐free protocol to synthesize [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoline 3‐carboxamides through a two‐step synthetic strategy, in which the first step uses organocatalysis (10 mol % of diethylamine or 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, while the second step involves the use of inorganic base (1.2 or 0.1 equiv. of potassium hydroxide). These reactions were performed betweenβ‐keto amides ando‐carbonyl phenylazides in dimethylsulfoxide as solvent at 70 °C for 2 h. The synthetic protocol is ample, which thirteen examples of secondary [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoline 3‐carboxamides were synthesized ranging from good to excellent yields (63‐96 %), and six different tertiary [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines 3‐carboxamides were obtained ranging from moderate to good yields (48–76 %).

  摘要 我们在此描述了一种通过两步合成策略合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺的简单无金属方案，其中第一步使用有机催化（10 mol % 的二乙胺或 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯），而第二步涉及使用无机碱（1.2 或 0.1 等量的氢氧化钾）。这些反应是在β-酮酰胺和邻羰基苯基氮化物之间进行的，以二甲基亚砜为溶剂，温度为 70 ℃，反应时间为 2 小时。合成方案非常充分，其中合成了 13 例二级[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺，收率从良好到极佳（63-96%）不等，还获得了 6 种不同的三级[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉 3-羧酰胺，收率从中等到良好（48-76%）不等。
• Organic Fluorine Compounds. XXVI.^1a Acetoacetyl Fluoride^1b
  作者：G. A. OLAH、S. J. KUHN

  DOI：10.1021/jo01060a055

  日期：1961.1
• BEGER J.; THIELEMANN C., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 2, 337-344
  作者：BEGER J.、 THIELEMANN C.

  DOI：——

  日期：——