(3aS)-1-phenoxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole | 735278-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS)-1-phenoxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 735278-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂OP
• 分子量: 298.324
• InChiKey: MRJHAGSNOIGFMP-BJQOMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-1-phenoxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3aS)-1-Phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane 、 苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3aS)-1-phenoxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Looking for a Synergic Effect between NHCs and Chiral P-Ligands

  摘要：

  The issue of the added value of NHCs in asymmetric catalysis with respect to trusted chiral P-ligands was addressed: considering a prototypical asymmetric allylic alkylation reaction as a model, the association of a priori inhibiting and achiral NHCs with modular P-ligand resulted in enhancement of er up to 508% and increased rates.

  DOI：

  10.1021/ol800225t
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (3aS)-1-phenoxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cyano-2 methyl-5 hexene-4 oate d'ethyle 、 cyano-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylation of CH acids under phase-transfer conditions

  摘要：

  在使用碳酸钾或磷酸盐作为碱的相转移条件下，Pd催化的二乙基（烷基）马来酸酯和乙基氰乙酸酯与烯丙基醋酸酯的反应所得产品的组成，强烈依赖于反应物的性质和所使用的配体。在存在磷酸二胺配体的条件下，对烯丙基或3-甲基丁-1-烯-3-醇醋酸酯的反应中，得到了最高的产率和“线性”区位异构体的比例。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0120-5

文献信息

• Looking for a Synergic Effect between NHCs and Chiral P-Ligands
  作者：Nicolas Toselli、David Martin、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol800225t

  日期：2008.4.1

  The issue of the added value of NHCs in asymmetric catalysis with respect to trusted chiral P-ligands was addressed: considering a prototypical asymmetric allylic alkylation reaction as a model, the association of a priori inhibiting and achiral NHCs with modular P-ligand resulted in enhancement of er up to 508% and increased rates.
• Scope and Limitations of the Aromatic Anionic [1,3] P–O to P–C Rearrangement in the Synthesis of Chiral o -Hydroxyaryl Diazaphosphonamides
  作者：Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00966-7

  日期：2000.1

  [1,3] P–O to P–C rearrangement in the synthesis of chiral o-hydroxyaryl diazaphosphonamides has been envisaged. Various strong bases such as LDA, sec-BuLi, tert-BuLi have been conveniently used. The scope of the regioselectivity of the rearrangement has been particularly studied varying the nature of the phenoxy group implied in this reaction. A totally diastereoselective P–O to P–C migration rearrangement

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。