(Z)-4-methyl-7-phenyl-5-(trimethylsilyl)hept-4-en-3-one | 482358-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-7-phenyl-5-(trimethylsilyl)hept-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-4-methyl-7-phenyl-5-trimethylsilylhept-4-en-3-one
• CAS: 482358-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: CBQUFNKVBGPLDT-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-7-phenyl-5-(trimethylsilyl)hept-4-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenethyl-1-oxa-2-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）叔丁醇促进的1,4 C sp 2到O甲硅烷基迁移：乙烯基铜当量的产生及其与烯丙基，芳基和乙烯基卤化物的立体定向交叉偶联。

  摘要：

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo025973r
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pentene 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-methyl-7-phenyl-5-(trimethylsilyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）叔丁醇促进的1,4 C sp 2到O甲硅烷基迁移：乙烯基铜当量的产生及其与烯丙基，芳基和乙烯基卤化物的立体定向交叉偶联。

  摘要：

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo025973r

文献信息

• First anionic silyl migration from sp²carbon to carbonyl oxygen. Stereospecific allylation of (Z)-β-trimethylsilyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Haruhiko Taguchi、Hiroko Miyashita、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/b207325k

  日期：——

  1,4-Silyl migration from sp2 carbon to carbonyl oxygen proceeded by the treatment of (Z)-β-trimethylsilyl-α,β-unsaturated ketones with copper(I) tert-alkoxide to afford vinylmetal species, which reacted with allylic halides to produce enol trimethylsilyl ethers of β-alk-2-enyl-α,β-unsaturated ketones with complete retention of configuration.

  通过使用铜(I)叔烷氧基处理(Z)-β-三甲基硅基-α,β-不饱和酮，实现了从sp2碳到羰基氧的1,4-硅基迁移，生成了乙烯基金属物种，这些物种与烯丙基卤反应，产生了β-烷-2-烯基-α,β-不饱和酮的烯醇三甲基硅醚，且构型保持完整。
• Copper(I) <i>tert</i>-Butoxide-Promoted 1,4 C^s^p^²-to-O Silyl Migration:  Stereospecific Allylation of (<i>Z</i>)-γ-Trimethylsilyl Allylic Alcohols
  作者：Haruhiko Taguchi、Kazushi Ghoroku、Makoto Tadaki、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol016837w

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The cyclic silyl ethers, 2,2-dimethyl-1-oxa-2-slia-3-cyclopentenes, were produced by the treatment of (2)-gamma -trimethylsilyl allylic alcohols with a catalytic or stoichiometric amount of lithium tort-butoxide. On the other hand, successive treatment of the alcohols with copper(l) tert-butoxide and allylic halides followed by the tetrabutylammmonium fluoride assisted hydrolysis produced the allylation products, 2,5-alkadien-1-ols, with complete retention of configuration of the double bond.
• Copper(I) <i>tert</i>-Butoxide-Promoted 1,4 C^sp^²-to-O Silyl Migration:  Generation of Vinyl Copper Equivalents and Their Stereospecific Cross-Coupling with Allylic, Aryl, and Vinylic Halides
  作者：Haruhiko Taguchi、Kazushi Ghoroku、Makoto Tadaki、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo025973r

  日期：2002.11.1

  copper(I) tert-butoxide and allylic halides followed by the tetrabutylammonium fluoride-assisted hydrolysis produced the allylation products, 2,5-alkadien-1-ols, with complete retention of configuration. Similar treatment of the organometallic intermediates with aryl and vinylic halides in the presence of palladium(0) catalyst gave the corresponding cross-coupling products in good yields. The stereoselective

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。