3-bromo-2-methylpropionyl chloride | 71271-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-bromo-2-methylpropionyl chloride
• 英文别名: 3-Brom-2-methyl-propionylchlorid；3-bromo-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 71271-28-8
• 化学式: C₄H₆BrClO
• 分子量: 185.448
• InChiKey: ZVDKTPOXSAEUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methylpropionyl chloride 在 水 、 羟胺 作用下， 生成 β-bromo-isobutyrohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3417,3421; engl. Ausg. S. 3378, 3381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 生成 3-bromo-2-methylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 1,5-diazacyclooctanes via 2,6-dioxo-1,5-diazabicyclo[3.3.1]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a002

文献信息

• Improved Anticonvulsant Activity of Phenytoin by a Redox Brain Delivery System I: Synthesis and Some Properties of the Dihydropyridine Derivatives
  作者：Emil Pop、Efraim Shek、Teruo Murakami、Nicholas S. Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600780802

  日期：1989.8

  Nine chemical delivery systems (CDSs) were synthesized for the efficient transport of phenytoin (DPH) across the blood-brain barrier. The CDSs were based on a dihydropyridine in equilibrium quaternary pyridinium ion redox system which relies on chemistry similar to the NADH in equilibrium NAD interconversion for activity. The chemical carriers, derivatives of trigonelline, 1-alkylcarboxynicotinamide

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c0ob00823k

  日期：——

  Angiotensin converting enzyme (ACE) catalyzes the conversion of angiotensin I (Ang I) to angiotensin II (Ang II). ACE also cleaves the terminal dipeptide of vasodilating hormone bradykinin (a nonapeptide) to inactivate this hormone. Therefore, inhibition of ACE is generally used as one of the methods for the treatment of hypertension. ‘Oxidative stress’ is another disease state caused by an imbalance in the production of oxidants and antioxidants. A number of studies suggest that hypertension and oxidative stress are interdependent. Therefore, ACE inhibitors having antioxidant property are considered beneficial for the treatment of hypertension. As selenium compounds are known to exhibit better antioxidant behavior than their sulfur analogues, we have synthesized a number of selenium analogues of captopril, an ACE inhibitor used as an antihypertensive drug. The selenium analogues of captopril not only inhibit ACE activity but also effectively scavenge peroxynitrite, a strong oxidant found in vivo.

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。
• Selenium containing derivatives of proline and pipecolic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04181663A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  New selenium containing derivatives of proline and pipecolic acid which have the general formula ##STR1## are useful as hypotensive agents.

  含有硒的脯氨酸和吡啶基酸衍生物，其通式为##STR1##，可用作降压剂。
• Study of a lipophilic captopril analogue binding to angiotensin I converting enzyme
  作者：Georgios A. Dalkas、Damien Marchand、Jean-Claude Galleyrand、Jean Martinez、Georgios A. Spyroulias、Paul Cordopatis、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/psc.1201

  日期：2010.2

  target for cardiovascular diseases. The somatic form of the enzyme (sACE) comprises two homologous metallopeptidase domains (N and C), each bearing a zinc active site with similar but distinct substrate and inhibitor specificities. In this study, we present the biological activity of silacaptopril, a silylated analogue of captopril, and its binding affinity towards ACE. Based on the recently determined

  人ACE是肾素-血管紧张素系统的重要组成部分，也是心血管疾病的主要治疗靶标。酶的体细胞形式（sACE）包含两个同源的金属肽酶结构域（N和C），每个结构域带有一个锌活性位点，具有相似但不同的底物和抑制剂特异性。在这项研究中，我们介绍了卡托普利的甲硅烷基化类似物silacaptopril的生物活性及其对ACE的结合亲和力。基于最近确定的两个ACE域的晶体结构，进行了一系列对接计算，以研究silacaptopril及其类似物与ACE的结构特征和结合特性。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• An Improved Synthesis of Captopril
  作者：Doo H. Nam、Choon S. Lee、Dewey D.Y. Ryu

  DOI：10.1002/jps.2600731251

  日期：1984.12

  An improved synthesis of captopril using methacrylic acid as the starting material is described. Treatment of methacrylic acid (I) with a hydrogen halide gave the 3-halogeno-2-methylpropanoic acids II and III, which were treated with thionyl chloride to yield the corresponding 3-halogeno-2-methylpropanoyl chlorides IV and V. Treatment of IV or V with L-proline yielded the N-(R,S-3-halogeno-2-methy

  描述了使用甲基丙烯酸作为起始原料改进的卡托普利合成。用卤化氢处理甲基丙烯酸（I），得到3-卤代-2-甲基丙酸II和III，用亚硫酰氯处理得到相应的3-卤代-2-甲基丙酰氯IV和V。IV或V与L-脯氨酸一起产生N-（R，S-3-卤代-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸VI和VII，使用二环己胺将其分离成光学纯的R-和S-非对映异构体。用甲醇硫化氢铵处理VI或VII的卤化物得到卡托普利，收率为28％。