3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-nitrobenzene sulfonate | 1055330-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-nitrobenzene sulfonate
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenylpropyl 4-nitrobenzenesulfonate；(3-hydroxy-3-phenylpropyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1055330-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S
• 分子量: 337.353
• InChiKey: UZYCJCDYPISDCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-nitrobenzene sulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳烷基化反应正式合成非索特罗定

  摘要：

  竞争性毒蕈碱受体拮抗剂非索罗定是托特罗定的同类产品，与托特罗定相比具有更好的功效。在这项研究中，我们介绍了在酸的存在下，在酸的存在下，通过Friedel-Crafts烷基化，由苯甲酰乙酸乙酯有效地合成非索特罗定中间体3-（3-（3-二异丙基氨基-1-苯基丙基）-4-羟基苯甲醛）的反应。通过将酮酸酯还原为1,3-二醇，二异丙胺取代和Friedel-Crafts烷基化，然后进行还原和手性拆分，来进行合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10592
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-nitrobenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳烷基化反应正式合成非索特罗定

  摘要：

  竞争性毒蕈碱受体拮抗剂非索罗定是托特罗定的同类产品，与托特罗定相比具有更好的功效。在这项研究中，我们介绍了在酸的存在下，在酸的存在下，通过Friedel-Crafts烷基化，由苯甲酰乙酸乙酯有效地合成非索特罗定中间体3-（3-（3-二异丙基氨基-1-苯基丙基）-4-羟基苯甲醛）的反应。通过将酮酸酯还原为1,3-二醇，二异丙胺取代和Friedel-Crafts烷基化，然后进行还原和手性拆分，来进行合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10592

文献信息

• Rearrangement of Ethers: A New Route to Tolterodine
  作者：Veera Reddy Arava、Sreenivasula Reddy Bandatmakuru、Sashibhushan Malreddy、Narayanaswamy Golla

  DOI：10.1080/00397911.2010.488308

  日期：2011.5.3

  Abstract The rearrangement of benzyl phenolic ether in the presence of an acid or AlCl3 is utilized to produce biphenyl methane compounds in very good yields. The synthesis of muscarine receptor antagonist tolterodine is described.

  摘要 苄基酚醚在酸或 AlCl3 存在下的重排被用来以非常好的收率生产联苯甲烷化合物。描述了毒蕈碱受体拮抗剂托特罗定的合成。
• Selective Nosylation of 1-Phenylpropane-1,3-diol and Perchloric Acid Mediated Friedel-Crafts Alkylation: Key Steps for the New and Straightforward Synthesis of Tolterodine
  作者：Hakjune Rhee、Kathlia De Castro

  DOI：10.1055/s-2008-1067084

  日期：——

  We have developed a new and straightforward synthesis of racemic tolterodine [ N, N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-phenylpropanamine]. The synthesis involves selective nosylation on the primary alcohol of 1-phenylpropane-1,3-diol using 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, subsequent diisopropylamine substitution, and Friedel-Crafts alkylation using aqueous perchloric acid.

  我们开发了一种新的、直接的外消旋托特罗定合成方法 [N, N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-phenylpropanamine]。该合成包括使用 4-硝基苯磺酰氯对 1-苯基丙烷-1,3-二醇的伯醇进行选择性 nosylation，随后的二异丙胺取代，以及使用高氯酸水溶液进行 Friedel-Crafts 烷基化。
• KR101759714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——