1,4-diacetoxypentane | 140238-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetoxypentane
• 英文别名: 1,4-pentanediol diacetate；1,4-PDA；1,4-Diacetoxy-pentan；4-acetyloxypentyl acetate
• CAS: 140238-22-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BDSXYLCQVZXFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetoxypentane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  在Pd / C和Sc（OTf）3共催化体系上糠醛2-甲基四氢呋喃的糠醛选择性加氢分解为乙酸戊二醇和乙酸戊醇

  摘要：

  将平台分子及其衍生物转变为具有多种应用的高附加值的醇具有重要意义。这项研究涉及从糠醛中获得的2-甲基四氢呋喃（MTHF）的系统转化为1-戊醇乙酸酯（PA）和1,4-戊二醇乙酸酯（PDA）。详细研究了路易斯酸的种类，反应温度和氢气压力等反应参数。还进行了1 H NMR光谱和反应动力学研究，以帮助阐明反应机理。结果表明伯醇乙酸酯的裂解比仲醇乙酸酯的裂解更不容易，主要产物是PA。PA收率为91.8％（150°C，3 MPa H 2通过使用Pd / C和Sc（OTf）3作为助催化体系，可达到30分钟），使用Sc（OTf）3催化剂可达到PDA的82％收率（150°C，30分钟）。同时，通过简单的皂化将乙酸酯有效地转化为醇，并导致良好的产率。

  DOI：

  10.1002/cssc.201702073
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 生成 1,4-diacetoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.2, page 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00255-5

  日期：1998.5

  Alcohols were acetylated or formylated with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl (or methyl) formate at room temperature. THP or TBDMS ether of primary alcohol got converted into formate or acetate under the experimental conditions employed in one pot operation.

  在室温下，在乙酸乙酯或甲酸乙酯（或甲基）中，用三苯膦和四溴化碳将乙醇乙酰化或甲酰化。在一锅操作中使用的实验条件下，伯醇的THP或TBDMS醚转化为甲酸酯或乙酸酯。
• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• Ring opening of cyclic ethers by sulfuric acid - acetic anhydride
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-Ichi Morishita

  DOI：10.1002/jhet.5570370555

  日期：2000.9

  Cyclic ethers such as tetrahydrofuran or tetrahydropyran were easily cleaved at room temperature by sulfuric acid - acetic anhydride providing the corresponding diacetoxyalkanes in good yield. The ring opening was applicable to saturated cyclic ethers, regardless of the presence of substituent groups.

  环醚（例如四氢呋喃或四氢吡喃）很容易在室温下被硫酸-乙酸酐裂解，以高收率提供相应的二乙酰氧基烷烃。不论取代基的存在如何，开环均适用于饱和环醚。
• Acylative Dimerization of Tetrahydrofuran Catalyzed by Rare‐Earth Triflates
  作者：William H. Miles、Daniel A. Ruddy、Samira Tinorgah、Rebecca L. Geisler

  DOI：10.1081/scc-120034170

  日期：2004.12.31

  Abstract Ytterbium, scandium, and lanthanum triflates catalyze the cleavage reactions of cyclic ethers to give various products. Most notable was the acylative cleavage of tetrahydrofuran with acetic anhydride catalyzed by Yb(triflate)3 to give the dimeric compound CH3CO2(CH2)4O(CH2)4OCOCH3 in 69% yield.

  摘要 镱、钪和三氟甲磺酸镧催化环醚的裂解反应生成各种产物。最值得注意的是四氢呋喃与乙酸酐在 Yb(三氟甲磺酸盐) 3 的催化下酰化裂解，以 69% 的产率得到二聚化合物 CH3CO2(CH2)4O(CH2)4OCOCH3。
• Use of Iridium‐Catalyzed Transfer Vinylation for the Synthesis of Bio‐Based (bis)‐Vinyl Ethers
  作者：Brian Spiegelberg、Haijun Jiao、Reni Grauke、Christoph Kubis、Anke Spannenberg、Adrian Brandt、Andreas Taden、Horst Beck、Sergey Tin、Johannes G. Vries

  DOI：10.1002/adsc.202101348

  日期：2022.3.30

  reaction that typically occurs in the vinylation of diols. In addition, the thermodynamically preferred transesterification reaction leading to the acetate esters and bis-esters was completely suppressed. DFT calculations revealed an iridium-acetate complex as the active catalytic species and they disclosed the importance of the carbonyl group of vinyl acetate for the formation of a six-membered cyclic

  生物基多元醇和其他具有有趣结构基序的醇和酚的铱催化转移乙烯基化是用乙酸乙烯酯在 2-MeTHF 作为绿色溶剂中完成的。优化的合成过程的主要优点是使用催化量而不是化学计量量的碱，并且由于抑制了通常发生在二醇乙烯基化中的缩醛形成反应，因此对双乙烯基醚的形成具有高选择性。此外，导致乙酸酯和双酯的热力学优选酯交换反应被完全抑制。DFT 计算揭示了作为活性催化物质的铱-乙酸络合物，并且他们揭示了乙酸乙烯酯的羰基对于形成六元环状中间体的重要性。