2-(1H-1-indolyl)ethyl pivaloylacetate | 1314322-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-1-indolyl)ethyl pivaloylacetate
• 英文别名: 2-Indol-1-ylethyl 4,4-dimethyl-3-oxopentanoate；2-indol-1-ylethyl 4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1314322-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: RRJNJXFRBREEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 1H-吲哚-1-乙醇 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到2-(1H-1-indolyl)ethyl pivaloylacetate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰作为酮羰基存在下吲哚选择性转化的有效催化剂

  摘要：

  已发现四水合氯化锰催化对吲哚的选择性转化有效，可以促进所需的酸催化反应，同时，还需要酸的辅助副反应，吲哚的亲电反应与并存的酮羰基不发生。可以顺利进行某些酸催化的反应，例如2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与吲哚的开环反应，以及β-酮酸酯与含有C-3未取代的吲哚片段的醇的酯交换反应通过使用氯化锰作为催化剂。氯化锰催化还开发了吲哚，3,4-二氢吡喃和β-酮酸酯的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100211

文献信息

• Manganese Chloride as an Efficient Catalyst for Selective Transformations of Indoles in the Presence of a Keto Carbonyl Group
  作者：Minghao Li、Jie Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100211

  日期：2011.6

  which the desired acid‐catalyzed reaction could be promoted and, at the same time, a side reaction that also needs assistance of acid, the electrophilic reaction of indole with the co‐existing keto carbonyl group, does not occur. Some acid‐catalyzed reactions, such as the ring‐opening reaction of 2‐alkoxy‐3,4‐dihydropyran with indole, and transesterification of β‐keto ester with an alcohol that contains

  已发现四水合氯化锰催化对吲哚的选择性转化有效，可以促进所需的酸催化反应，同时，还需要酸的辅助副反应，吲哚的亲电反应与并存的酮羰基不发生。可以顺利进行某些酸催化的反应，例如2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与吲哚的开环反应，以及β-酮酸酯与含有C-3未取代的吲哚片段的醇的酯交换反应通过使用氯化锰作为催化剂。氯化锰催化还开发了吲哚，3,4-二氢吡喃和β-酮酸酯的新的多组分反应。