Boc-Aad-OBzl*DCHA | 110544-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Aad-OBzl*DCHA
• 英文别名: (2S)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanoic acid dicyclohexylammonium salt；dicyclohexylazanium;(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 110544-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 532.721
• InChiKey: VREAZPVCHKQJLB-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aad-OBzl*DCHA 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-[(3S)-1-amino-15-methyl-1-oxohexadecan-3-yl] 6-O-benzyl (2S)-2-aminohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  WA8242A1，A2和B，紫罗兰链霉菌产生的新型秘书磷脂酶A2抑制剂。三，WA8242B的结构阐明和全合成。

  摘要：

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.655
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Boc-L-2-氨基己二酸 、 二环己胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到Boc-Aad-OBzl*DCHA
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028

文献信息

• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• Esters and amides as PLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063959A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: 1 wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or 2 [wherein R 5 is lower alkyl, etc]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式子的新型脂肪酸衍生物：1其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是—O—、—NH—或2[其中R5是较低烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。
• [EN] ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS<br/>[FR] ESTERS ET AMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-PLA2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003951A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R1 is acyl group; R2 is acyl(lower)alkyl; R3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R4 is acyl(lower)alkyl; and X is -O-, -NH- or formula (II) [wherein R5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.(FR) La présente invention concerne un dérivé d'acide gras représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe acyle, R2 est alkyle (inférieur) d'acyle, R3 est hydrogène, alkyle (inférieur) d'aryle, etc., R4 est alkyle (inférieur) d'acyle, et X est -O-, -NH- ou un groupe représenté par la formule particulière (II). Dans cette formule particulière (II), R5 est alkyle inférieur, etc. L'invention concerne également un sel de ce dérivé utile comme médicament et admis en pharmacie, des procédés de préparation du dérivé d'acide gras ou de l'un de ses sels, et enfin une composition pharmaceutique comprenant ce dérivé d'acide gras ou l'un de ses sels admis en pharmacie.
• Substrate specificity of isopenicillin N synthase
  作者：George W. Huffman、Paul D. Gesellchen、Jan R. Turner、Robert B. Rothenberger、Harold E. Osborne、F. Dean Miller、Jerry L. Chapman、Stephen W. Queener

  DOI：10.1021/jm00088a028

  日期：1992.5

  Highly purified isopenicillin N synthase (IPNS) from two sources (naturally occurring in Penicillium chrysogenum and that expressed in Escherichia coli via a cloned gene derived from Cephalosporium acremonium) have been isolated and utilized in vitro to test synthetic modifications of the natural substrate, (L-alpha-amino-delta-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV). A very sensitive procedure utilizing

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。
• WA8242A1, A2 and B, Novel Secretary Phospholipase A2 Inhibitors Produced by Streptomyces violaeeusniger. III. Structure Elucidation and Total Synthesis of WA8242B.
  作者：SEIJI YOSHIMURA、TAKANAO OTSUKA、SHIGEHIRO TAKASE、MASANORI OKAMOTO、SATOSHI OKADA、KEIJI HEMMI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.655

  日期：——

  The structure of WA8242B, a potent novel inhibitor against phospholipase A2, was fully characterized by spectroscopic methods and chemical degradation. The success of total synthesis of WA8242B confirmed the structure and allowed the pharmacological study of WA8242B. The structures of WA8242A1 and A2 were also described.

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。