N-(3-bromo-2-methylpropionyl)-L-proline | 73800-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2-methylpropionyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(3-bromo-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline；1-(3-bromo-2-methylpropanoyl)-L-proline；(2S)-1-(3-bromo-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 73800-69-8
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 264.119
• InChiKey: SJYSAVFKJLHJHP-MLWJPKLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-2-methylpropionyl)-L-proline 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S)-1-[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-oxopropyl]diselanyl]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methylpropionyl chloride 、 L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以1 g的产率得到N-(3-bromo-2-methylpropionyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k

文献信息

• Pyridinium salts
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04331673A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  The invention concerns compounds of formula ##STR1## wherein the sulphur is bonded to the pyridinium ring at position 2 or 4, Y is --S-- or --CH.sub.2 --, R represents hydrogen, or a lower alkyl group, or other carboxylic protecting group; R.sup.1 represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 represents lower alkyl, aryl of 6 to 10 carbon atoms or aralkyl of 7 to 11 carbon atoms; R.sup.3 represents hydrogen or a substituent selected from lower alkyl, halogen and lower alkoxy; q and r are each 1 or 2; and X.sup..crclbar. represents a halide ion or an organosulphonate ion, which are antihypertensive agents and are useful as intermediates to captopril and analogous compounds.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物，其中硫与吡啶环在2位或4位位置结合，Y为--S--或--CH.sub.2--，R代表氢，或低烷基，或其他羧基保护基团；R.sup.1代表氢或低烷基；R.sup.2代表低烷基，6至10个碳原子的芳基或7至11个碳原子的芳基烷基；R.sup.3代表氢或从低烷基，卤素和低烷氧基中选择的取代基；q和r各为1或2；X.sup..crclbar.代表卤离子或有机磺酸盐离子，它们是降压药物，并可用作卡普托普利和类似化合物的中间体。
• Selenium containing derivatives of proline and pipecolic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04181663A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  New selenium containing derivatives of proline and pipecolic acid which have the general formula ##STR1## are useful as hypotensive agents.

  含有硒的脯氨酸和吡啶基酸衍生物，其通式为##STR1##，可用作降压剂。
• Novel processes for preparing proline derivatives and analogous compounds
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0035336A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  The invention relates to the preparation of 1-bromo-2-D-alkylpropanoyl-L-proline derivatives and analogous compounds which are useful as chemical intermediates to angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors and to the stereospecific synthesis of such ACE inhibitors having the formula: wherein R1 is lower alkyl and R4 and R5 are both hydrogen or together with the carbons to which they are attached represent a benzene ring optionally substituted by defined substituents. Intermediates of formula are also disclosed wherein R1, R4, R5 are as defined above and B⊕ is a cation.

  本发明涉及 1-溴-2-D-烷基丙酰基-L-脯氨酸衍生物和类似化合物的制备，这些衍生物和类似化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂的化学中间体，还涉及立体特异性合成具有以下式子的 ACE 抑制剂：其中 R1 为低级烷基，R4 和 R5 均为氢或与它们所连接的碳一起代表任选被定义的取代基取代的苯环。 还公开了式子的中间体，其中 R1、R4、R5 如上文所定义，B⊕ 为阳离子。
• CROSSLEY, R.
  作者：CROSSLEY, R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KIM DON KI

  DOI：——

  日期：——