3-methyldodec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyldodec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyldodec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: PUAYITROFTXNBX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (E)-crotyltrifluorosilane 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-methyldodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-巴豆基三氟硅烷的立体异构合成和醛的高度立体选择性烯丙基化

  摘要：

  制备了立体均相的（E）-和（Z）-巴豆基三氟硅烷，并将其分别用于在氟离子存在下由醛类从醛类中高非对映选择性地分别合成苏-和-β-甲基-甲基烯丙基醇。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80370-1

文献信息

• Allylation of Aldehydes Promoted by the Cerium(III) Chloride Heptahydrate/Sodium Iodide System: the Dependence of Regio- and Stereocontrol on the Reaction Conditions
  作者：G. Bartoli、A. Giuliani、E. Marcantoni、M. Massaccesi、P. Melchiorre、S. Lanari、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505184

  日期：2005.10

  The cerium(III) chloride heptahydrate/sodium iodide complex (CeCl3 ⋅ 7 H2O/NaI) acts as a useful promoter in the carbon-carbon bond forming reaction by addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The reaction of 2-butenyltributylstannane shows that the regio- and the stereochemical outcomes depend on the reaction conditions. When the promoter is adsorbed on a solid support (aluminum oxide), a

  铈（III）七水合氯化/碘化钠复合物（加入CeCl 3  ⋅7 H 2 O / NAI）作为在碳-碳键形成通过加入allyltributylstannanes醛的反应的有用的启动子。2-丁烯基三丁基锡烷的反应表明区域和立体化学结果取决于反应条件。当促进剂吸附在固体载体（氧化铝）上时，在无溶剂条件下会观察到非常普遍的γ加合物形成。相反，当反应在乙腈作为溶剂中进行时，α-加合物占优势。在最后一种情况下，观察到完全的立体控制，以高几何纯度获得较不稳定的（Z）-异构体。
• syn-Selective crotylation of aldehydes using bismuth-crotyl bromide-(1-butyl-3-methylimidazolium bromide) combination: some synthetic applications
  作者：Dibakar Goswami、Mrunesh R. Koli、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1039/c7ob00626h

  日期：——

  The Bi-[bmim][Br] combination has been found to offer high syn-selectivity in the crotylation of aldehydes with crotyl bromide using practically stoichiometric amounts of the reagents. The room temperature ionic liquid (RTIL), [bmim][Br], activated Bi metal in the presence of oxygen to produce crotylbismuthdibromide, which reacted with the aldehydes at room temperature. The major anti–syn diastereomeric

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[BMIM] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。
• <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Crotylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing a Cyclometallated Iridium Catalyst: α-Methyl Allyl Acetate as a Surrogate to Preformed Crotylmetal Reagents
  作者：In Su Kim、Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja808857w

  日期：2009.2.25

  catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl](2), 4-cyano-3-nitrobenzoic acid and the chiral phosphine ligand (S)-SEGPHOS, alpha-methyl allyl acetate couples to alcohols 1a-1j with complete levels of branched regioselectivity to furnish products of carbonyl crotylation 3a-3j, which are formed with good levels of anti-diastereoselectivity and exceptional levels of enantioselectivity. An identical set of optically

  在使用由[Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体(S)-SEGPHOS原位生成的邻位环金属化铱催化剂进行转移氢化的条件下，α-甲基乙酸烯丙酯与具有完全支化区域选择性水平的醇1a-1j偶联，提供羰基巴豆酰化产物3a-3j，形成的产物具有良好水平的反非对映选择性和异常水平的对映选择性。在相同的条件下，但使用异丙醇作为末端还原剂，可以从相应的醛2a-2j得到一组相同的光学富集的羰基巴豆酰化产物3a-3j。旨在探索立体选择起源的实验建立了 (R)-乙酸酯和经 (S)-SEGPHOS 修饰的铱催化剂的匹配电离模式，以及烯丙基乙酸酯的可逆电离和快速 pi 面相互转化。在CC键形成之前产生吡啶基中间体。此外，还证明了在羰基加成之前的快速醇-醛氧化还原平衡。因此，在不存在任何化学计量金属试剂或化学计量金属副产物的情况下，实现了醇或醛氧化水平的反非对映选择性和对映选择性羰基巴豆酰化。
• Iridium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Butadiene: Carbonyl Crotylation
  作者：Jason R. Zbieg、Takeo Fukuzumi、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/adsc.201000599

  日期：2010.10.4

  cyclometallated iridium catalyzed derived from allyl acetate, 4-methoxy-3-nitrobenzoic acid and BIPHEP (2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl) results in hydrogen transfer to generate aldehyde-allyliridium pairs, which engage in C-C coupling to form products of carbonyl crotylation. Under related conditions using 1,4-butanediol as hydrogen donor, butadiene reductively couples to aldehydes 2e-2g and 2i to furnish

  在乙酸烯丙酯，4-甲氧基-3-硝基苯甲酸和BIPHEP（2,2'-双（二苯基膦基）联苯）衍生的环金属化铱催化下，将醇1a-1i与丁二烯接触会导致氢转移生成醛-烯丙基铱对，其参与CC偶联以形成羰基羰基化的产物。在使用1，4-丁二醇作为氢供体的相关条件下，丁二烯还原性偶联至醛2e-2g和2i，以提供羰基羰基化产物3e-3g和3i。因此，丁二烯介导的羰基丁酰化以与醇或醛氧化水平相同的便利性发生，具有完全的支链区域选择性水平。
• B₁₂-Catalyzed Generation of Allylic Chromium Reagents from 1,3-Dienes, CrCl₂, and Water
  作者：Kazuhiko Takai、Chika Toratsu

  DOI：10.1021/jo9814086

  日期：1998.9.1