(2E,4E)-<5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>triphenylphosphonium bromide | 63184-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-<5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2E,4E)-<5-(3-oxo-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl>triphenylphosphonium bromide；[all trans-3methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienyl]-triphenylphosphonium bromide；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 63184-93-0
• 化学式: Br*C₃₃H₃₆OP
• 分子量: 559.526
• InChiKey: RANZORNCENEFNN-VPPFJOETSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-<5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.13h， 生成 4-hydroxyretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 419 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deoxytrisporone 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-<5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1

文献信息

• 9-CF3 and 13-CF3–β-carotene, canthaxanthin and related carotenoids. Synthesis, characterization and electrochemical data
  作者：Dorothee Hoischen、Leticia U Colmenares、Inna Koukhareva、Melissa Ho、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00045-7

  日期：1999.7

  The preparation and characterization of the following trifluoromethylated carotenoids are reported: 9-CF3–, 13-CF3–, 9,9′-bis-CF3–, 13,13′-bis-CF3–β-carotene, 9-CF3– and 13-CF3–canthaxanthin, 13′-CF3– and, 9′-CF3–4-oxo-β-carotene, 13′-CF3–adonirubin and 3-dehydro-13′-CF3–canthaxanthin. The CF3 group exhibits a strong cis-directing effect leading primarily to the cis isomer (near the CF3 group, i.e

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。
• Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0031875A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten sowie von Canthaxanthin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel mittels Zink und einer Carbonsäure mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, nämlich Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, hydriert und gewünschtenfalls die dabei erhaltene Verbindung der Formel nach Ueberführung in ein Phosphoniumsalz der Formel worin R Phenyl und X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, in Canthaxanthin überführt.

  本发明涉及一种制备环己烯衍生物和角黄素的工艺，其特征在于：通过锌和具有最多 3 个碳原子的羧酸（即甲酸、乙酸或丙酸）将式中的化合物氢化。 通过锌和具有多达 3 个碳原子的羧酸（即甲酸、乙酸或丙酸）进行氢化，如果需要，将式中化合物 转化成式中的鏻盐后 其中 R 为苯基，X 为氯、溴或碘）后转化为角黄素。
• Canthaxanthin. A new total synthesis
  作者：Michael Rosenberger、Patrick McDougal、Julie Bahr

  DOI：10.1021/jo00132a028

  日期：1982.5
• Retinoic acid metabolites. 1. Total synthesis of 4-hydroxy- and 4-oxoretinoic acid
  作者：Michael Rosenberger

  DOI：10.1021/jo00348a018

  日期：1982.4
• CN115772108
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——