6-chloro-2-methylthio-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine | 727428-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-2-methylthio-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine
• 英文别名: 6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-amine；6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amine
• CAS: 727428-59-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 286.185
• InChiKey: ARXWDEIDQMFTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methylthio-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-((6-((4-chlorophenyl)amino)-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-2-methoxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Pyrimidine-Based Capsid Assembly Modulators as Potent Anti-HBV Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01938
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-chloro-2-methylthio-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and QSAR Studies of Antimicrobial Agents Containing Biguanide Isosteres

  摘要：

  根据双胍分子被构象受限的环状异构体取代的模型，合成了洗必泰的类似物和化学上相关的抗菌化合物。通过测定这些化合物的抗菌活性，对这一模型进行了检验。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明，抗菌活性与化合物的亲脂性呈抛物线关系。分子中官能团的碱性也非常重要，因为不带电的分子无法破坏微生物的磷脂双分子层并产生抗菌效果。我们将我们的 QSAR 结果与其他不同结构抗菌剂的研究结果进行了比较。我们发现所有研究化合物的 QSAR 模型都非常相似，对数 P（辛醇/水分配常数）的最佳值为 5.5（中性对数 P 值）。QSAR 方程的形式相似，表明这些制剂具有共同的作用模式。

  DOI：

  10.1071/ch03146

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and QSAR Studies of Antimicrobial Agents Containing Biguanide Isosteres
  作者：Gregory T. Wernert、David A. Winkler、George Holan、Gina Nicoletti

  DOI：10.1071/ch03146

  日期：——

  Analogues of chlorhexidine and chemically related antimicrobial compounds were synthesized, based on a model in which the bisbiguanide moieties were replaced by conformationally restricted cyclic isosteres. This model was tested by measuring the antimicrobial activities of the compounds. Quantitative structure–activity relationship (QSAR) studies showed a parabolic dependence of antimicrobial activity on the lipophilicity of the compounds. The basicity of the functional groups in the molecules was also very important, as uncharged molecules were not able to disrupt the microbial phospholipid bilayer and cause an antimicrobial effect. We compared our QSAR results to those reported in other studies of antimicrobials of diverse structure. We found very similar QSAR models for all compounds studies with a log P (octanol/water partition constant) optimum at 5.5 (neutral log P value). The form of the QSAR equations were similar, suggesting a common mode of action for these agents.

  根据双胍分子被构象受限的环状异构体取代的模型，合成了洗必泰的类似物和化学上相关的抗菌化合物。通过测定这些化合物的抗菌活性，对这一模型进行了检验。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明，抗菌活性与化合物的亲脂性呈抛物线关系。分子中官能团的碱性也非常重要，因为不带电的分子无法破坏微生物的磷脂双分子层并产生抗菌效果。我们将我们的 QSAR 结果与其他不同结构抗菌剂的研究结果进行了比较。我们发现所有研究化合物的 QSAR 模型都非常相似，对数 P（辛醇/水分配常数）的最佳值为 5.5（中性对数 P 值）。QSAR 方程的形式相似，表明这些制剂具有共同的作用模式。
• Discovery of Novel Pyrimidine-Based Capsid Assembly Modulators as Potent Anti-HBV Agents
  作者：WooChan Kim、Jung-Ah Kang、Minji Park、Pyeong-Hwa Jeong、Yoon Jun Kim、Yuri Cho、Sung-Gyoo Park、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01938

  日期：2021.5.13