2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate | 62113-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(p-methanesulfonyloxy)coumarin；4-mesyloxycoumarin；4-mesylcoumarin；4-methanesulfonyloxy-chromen-2-one；(2-Oxochromen-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 62113-90-0
• 化学式: C₁₀H₈O₅S
• 分子量: 240.237
• InChiKey: XUCIDHRPANPZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4,4'-bis-(2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及新型香豆素衍生物、包含该衍生物的配方，以及制备和使用这些化合物和配方的方法，这些化合物和配方可作为驱虫剂防止昆虫和/或害虫。这些化合物还可以预防因昆虫/害虫传播的疾病和疾病，并提供比现有驱虫剂更安全、更有效的替代品。

  公开号：

  US20120329832A1

文献信息

• A versatile palladium catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Pui Yu Wong、Wing Kin Chow、Kin Ho Chung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc12240a

  日期：——

  A general and effective palladium system for Suzuki-Miyaura coupling of alkenyl electrophiles under mild reaction conditions is reported. With the Pd(OAc)(2)/CM-phos system, a variety of alkenyl tosylates are coupled well with ArB(OH)(2). Moreover, the first successful examples of using alkenyl mesylates in alkenylation are also described.

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。
• Transition metal- and oxidant-free sulfonylation of 1-sulfonyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles to enols for the synthesis of sulfonate derivatives
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Youpeng Zuo、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1582065

  日期：2019.4.3

  Abstract A novel and convenient protocol for the synthesis of sulfonate derivatives via DABCO-catalyzed direct sulfonylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles to different enols has been established. This synthetic route could effectively avoid the use of transition metal catalysts and extra oxidants, and the target products could be obtained in good to excellent yields (75-86%) with wide substrate scope

  摘要 建立了一种通过 DABCO 催化的 1-磺酰基-1,2,3-三唑直接磺酰化为不同烯醇合成磺酸盐衍生物的新型便捷方案。该合成路线可以有效地避免使用过渡金属催化剂和额外的氧化剂，在温和条件下，低催化剂负载量下可以以良好到优异的收率（75-86％）获得目标产物，具有广泛的底物范围，这将提供轻松实用地获得烯醇磺酸盐。此外，通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应证明了使用所得烯醇磺酸盐形成 CC 键。图形概要
• Synthesis of 4-acylcoumarins by NHC-catalyzed nucleophilic substitution
  作者：Yumiko Suzuki、Asuka Ando、Mizuki Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.044

  日期：2018.11

  groups that originate from aromatic aldehydes by NHC-catalyzed umpolung. 4-Acylthiocoumarins and 2-acylquinolin-2-ones were also prepared using this method. These are the first examples of nucleophilic substitutions at the β-carbons of enones to afford γ-ketoenones.

  香豆素具有生物活性。因此，它们的合成对药物化学家很重要。我们描述了4-氯香豆素的4-酰基香豆素的一步有机催化合成。香豆素4位上的离去基团被NHC催化的umpolung取代自芳族醛的芳酰基。也使用该方法制备4-酰基硫香豆素和2-酰基喹啉-2-酮。这些是在烯酮的β-碳上亲核取代以提供γ-酮烯酮的第一个例子。
• 香豆素-4-磺酸酯衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108299369B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种香豆素‑4‑磺酸酯衍生物及其制备方法，其中，所述香豆素‑4‑磺酸酯衍生物的结构如式(I)所示：其中，R1选自H、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基；R2选自C1‑C5的烷基、苯基或如式(II)所示的基团；其中，式(II)所示的基团如下所示：其中，R3、R4和R5各自独立地选自H、C1‑C5的烷基或卤素。通过上述设计，实现了操作方法简单，且反应原料安全，不会释放有毒有害气体，并且催化剂用量少，同时能够高效合成香豆素‑4‑磺酸酯衍生物，大大提高了生产效率，降低了生产成本。
• Chromatography-Free and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Xiangyang Lei、Anusha Jalla、Mhd Abou Shama、Jamie Stafford、Billy Cao

  DOI：10.1055/s-0034-1378867

  日期：——

  Two chromatography-free and eco-friendly protocols have been developed to synthesize aryl tosylates and mesylates by the tosylation and mesylation of the corresponding hydroxyarenes, respectively. These protocols are superior to other known ones regarding the simplicity, reaction time and conditions, the range of substrates, yields, and environmental friendliness.