N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-chloroaniline | 73259-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-4-chloroaniline
• CAS: 73259-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD01796949
• 分子量: 257.722
• InChiKey: YYVYLJWNGGTNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  549.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-chloroaniline 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑配体对三羰基锰（I）锰的CO释放动力学的波长依赖性控制

  摘要：

  由五羰基溴化锰和1 H-苯并咪唑-2-基甲基-（N-苯基）胺配体（L）制备了一系列可光活化的CO释放分子（PhotoCORM），它们带有不同的给电子和吸电子基团R = H ，4-CH 3，4-OCH 3，4-CL，4-NO 2，2-，3-，和4- COOCH 3上的苯基取代基的通式的给定八面体锰（I）配合物[MnBr（一氧化碳）3（L）]。化合物的充气DMSO溶液在黑暗中稳定16小时，不释放任何CO。但是，根据取代模式的不同，化合物在412–525 nm的光照下会迅速释放CO。使用紫外/可见光谱和通过商用气体传感器系统进行的CO释放测量，系统地探讨了其对光物理和光化学性质的影响。在硝基取代的化合物中，电子激发态从苯并咪唑转变为以苯为中心，导致这种可见光活化的PhotoCORM的光化学行为明显不同。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900894
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives and their interaction with calf thymus DNA and synergistic effects with clinical drugs

  摘要：

  一系列新的苯并咪唑衍生物被合成并通过红外（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和高效液相色谱（HRMS）谱图进行了表征。所有新化合物通过两倍系列稀释技术在体外进行了抗微生物活性筛选。生物活性评估显示，3,5-双(三氟甲基)苯基苯并咪唑的抗菌和抗真菌活性与参考药物氯霉素、诺氟沙星和氟康唑相当或更强。2,4-二氟苄基苯并咪唑衍生物5l及其盐酸盐7分别与抗菌药物氯霉素、诺氟沙星和抗真菌药物氟康唑的联合使用，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和氟康唑不敏感的黄曲霉菌（A. flavus）更为敏感。此外，化合物5l与小牛胸腺DNA的相互作用表明，该化合物能有效嵌入DNA中形成化合物5l-DNA复合物，可能阻断DNA复制，从而发挥良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5087-x

文献信息

• Novel tertiary sulfonamide derivatives containing benzimidazole moiety as potent anti-gastric cancer agents: Design, synthesis and SAR studies
  作者：Jian-Song、Qiu-Lei Gao、Bo-Wen Wu、Dong Li、Lei Shi、Ting Zhu、Jian-Feng Lou、Cheng-Yun Jin、Yan-Bing Zhang、Sai-Yang Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111731

  日期：2019.12

  With the expectation to find out new anti-gastric cancer agents with high efficacy and selectivity, a series of novel tertiary sulfonamide derivatives were synthesized and the anti-cancer activity was studied in three selected cancer cell lines (MGC-803, PC-3, MCF-7) in vitro. Some of the synthesized compounds could significantly inhibit the proliferation of these tested cancer cells and were more

  期望找到具有高效率和选择性的新型抗胃癌药物，合成了一系列新型的叔磺酰胺衍生物，并在三种选定的癌细胞系（MGC-803，PC-3， MCF-7）体外。一些合成的化合物可以显着抑制这些经过测试的癌细胞的增殖，并且比阳性对照（5-Fu）更有效。本报告探讨了叔磺酰胺衍生物的构效关系。在测试的化合物中，含苯并咪唑部分的化合物13g对MGC-803细胞（IC50 = 1.02μM），HGC-27细胞（IC50 = 1.61μM），SGC-7901（IC50 = 2.30μM）细胞表现出最佳的抗增殖活性以及癌细胞与正常细胞之间的良好选择性。细胞机制研究阐明了化合物13g抑制胃癌细胞株的集落形成。同时，化合物13g将细胞周期阻滞在G2 / M期并诱导细胞凋亡。从机理上讲，化合物13g显着降低p-Akt和PC-RAf表达，这表明化合物13g通过干扰AKT / mTOR和RAS / RAf / MEK / E
• Exploring electronic structure, and substituent effect of some biologically active benzimidazole derivatives: Experimental insights and DFT calculations
  作者：Ola R. Shehab、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128996

  日期：2021.1

  groups (X = 4 OCH3 (1), 4 CH3 (2), H (3), 4 Cl (4), and 4 Br (5)) on the para-position of the phenyl substituent was prepared, characterized and screened for their potential antimicrobial activity against some microbes. The substituent effect on the spectroscopic data (vibrational modes and NMR resonances) is well established by fitting with the Hammett constant. The unsubstituted derivative 4 exhibited

  摘要 一系列 (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-(4-苯基)胺衍生物结合不同的给电子和吸电子基团 (X = 4 O (1), 4 CH3 (2), H (3)制备、表征和筛选了苯基取代基的对位上的 、 4 Cl (4) 和 4 Br (5)) 对某些微生物的潜在抗菌活性。通过与哈米特常数拟合，可以很好地确定取代基对光谱数据（振动模式和 NMR 共振）的影响。未取代的衍生物 4 对金黄色葡萄球菌表现出与标准四环素 (MIC = 0.18 μM) 相当的活性 (MIC = 0.26 μM)。在苯环上引入取代基导致抗菌活性降低。通过TDDFT计算研究了取代基对1-5电子结构的影响。可电离的 NH 基团的酸解离常数与 Kubota 的 σ− 参数（R2 = 0.9196）密切相关。通过线性溶剂化-能量关系方程分析研究了1-5在不同极性和氢键趋势的溶剂中的溶剂化变色行为。进行了各种量子化学描
• Light-activated cytotoxicity of dicarbonyl Ru(<scp>ii</scp>) complexes with a benzimidazole coligand towards breast cancer
  作者：Nourhan M. Ibrahim、Rabaa M. Khaled、Mohamed A. Ragheb、Krzysztof Radacki、Ahmad M. Farag、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1039/d1dt02296b

  日期：——

  and IR spectra upon illumination at 365 nm. A noticeable decrease in the intensities of the two characteristic ν(CO) modes for Ru(CO)II2 species, and the growth of two new bands for the mono-carbonyl species and free CO, were the main features of the photolysis profiles. The cytotoxicity of the complexes towards breast cancer (MCF-7) cells was assessed with and without illumination at 365 nm. All the

  [RuCl 2 (CO) 2 ] n和 1 H -苯并咪唑-2-基甲基-( N -苯基)胺配体 (L R ) 之间的反应，苯环上有各种给电子和吸电子取代基 (R = H、4-CH 3 、4-Cl、4-COOCH 3和3-COOCH 3 )提供通式[RuCl 2 (CO) 2 L R ]的暗稳定可光活化一氧化碳前药。通过监测 365 nm 照射下的电子光谱和红外光谱来检查 CO 分子从 Ru( II ) 化合物中的释放。两个特征ν (C Ru(CO) II 2物质的 O) 模式以及单羰基物质和游离 CO 的两个新谱带的增长是光解曲线的主要特征。在 365 nm 照射和不照射的情况下评估了复合物对乳腺癌 (MCF-7) 细胞的细胞毒性。除 4-COOCH 3基团外的所有配合物 (IC 50 = 45.08 ± 3.5 μM) 在黑暗条件下都是无毒的。 光照后，所有化合物按以下顺序获得细胞毒性：H
• Evaluation of cytotoxic properties of two fluorescent <i>fac</i>-Re(CO)₃ complexes bearing an <i>N</i>,<i>N</i>-bidentate benzimidazole coligand
  作者：Ahmed M. Mansour、Nourhan M. Ibrahim、Ahmad M. Farag、Mahmoud T. Abo-Elfadl

  DOI：10.1039/d2ra05992d

  日期：——

  Tricarbonyl Re(i) complexes are piled in the intercellular junction and diffused inside the cells. This led to DNA fragmentations and both apoptotic and necrotic cell death.

  三羰基 Re(i) 复合物堆积在细胞间的连接处，并扩散到细胞内部。这导致 DNA 断裂以及细胞凋亡和坏死。
• A unique one-pot reaction via CC cleavage from aminomethylene benzimidazoles to access benzimidazolones with wide potentiality
  作者：Hui-Zhen Zhang、Sheng-Feng Cui、Sangaraiah Nagarajan、Syed Rasheed、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.113

  日期：2014.7

  A unique one-pot reaction via C-C cleavage from aminomethylene benzimidazoles with commercial halides to access novel benzimidazolones is reported for the first time. The previously unexploited transformation is able to perform smoothly in the presence of commercial potassium carbonate, while the stronger inorganic bases or organic amines as catalysts are not favorable to the transformation. Significant influential factors including base, temperature, solvent, water content, and molar ratio of substrates to this reaction are investigated, and possibly mechanistic consideration is also discussed. Some synthesized benzimidazolones were evaluated and exhibited better bioactivities against tested strains than clinical drugs chloromycin, norfloxacin, and fluconazole. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.