3-(2-(acetylamino)propanoyl)-1-(4-bromophenyl)-3-methyltriazene | 1147743-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(acetylamino)propanoyl)-1-(4-bromophenyl)-3-methyltriazene
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(4-bromophenyl)diazenyl]-N-methylpropanamide
• CAS: 1147743-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 327.181
• InChiKey: ZTPTVLYOFPVSIR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 1-(4-溴苯基)-3-甲基三氮烯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以30%的产率得到3-(2-(acetylamino)propanoyl)-1-(4-bromophenyl)-3-methyltriazene
  参考文献：
  名称：

  迈向烷基化代谢物单甲基三氮烯的有效前药：三氮烯的N-酰基氨基酸衍生物的合成和稳定性

  摘要：

  通过将1-芳基-3-甲基三氮烯与N-酰基氨基酸偶联，合成了一系列3- [α-（酰基氨基）酰基] -1-芳基-3-甲基三氮烯6a - 1，潜在的细胞毒性三氮烯前药。在等渗pH 7.4磷酸盐缓冲液和人血浆中研究了它们的水解，而在一系列pH值范围内更深入地研究了衍生物6a的水解。前药6a – l通过裂解三氮烯酰基水解得到相应的单甲基三氮烯。在人体血浆中的研究表明，氨基酸载体的α-氨基的酰化是降低α-氨基酰基衍生物的化学反应性同时保持快速酶水解速率的有效手段。这些衍生物显示出log  P值，表明它们应该被生物膜很好地吸收。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.022

文献信息

• Towards an efficient prodrug of the alkylating metabolite monomethyltriazene: Synthesis and stability of N-acylamino acid derivatives of triazenes
  作者：Maria de Jesus Perry、Emília Carvalho、Eduarda Rosa、Jim Iley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.022

  日期：2009.3

  A series of 3-[α-(acylamino)acyl]-1-aryl-3-methyltriazenes 6a–l, potential cytotoxic triazene prodrugs, were synthesised by coupling 1-aryl-3-methyltriazenes to N-acylamino acids. Their hydrolysis was studied in isotonic pH 7.4 phosphate buffer and in human plasma, while hydrolysis of the derivative 6a was studied in more depth across a range of pH values. Prodrugs 6a–l hydrolyse by cleavage of the

  通过将1-芳基-3-甲基三氮烯与N-酰基氨基酸偶联，合成了一系列3- [α-（酰基氨基）酰基] -1-芳基-3-甲基三氮烯6a - 1，潜在的细胞毒性三氮烯前药。在等渗pH 7.4磷酸盐缓冲液和人血浆中研究了它们的水解，而在一系列pH值范围内更深入地研究了衍生物6a的水解。前药6a – l通过裂解三氮烯酰基水解得到相应的单甲基三氮烯。在人体血浆中的研究表明，氨基酸载体的α-氨基的酰化是降低α-氨基酰基衍生物的化学反应性同时保持快速酶水解速率的有效手段。这些衍生物显示出log  P值，表明它们应该被生物膜很好地吸收。