ethyl 4-acetylamino-2-cyano-3-hydroxypent-2-enoate | 372965-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-acetylamino-2-cyano-3-hydroxypent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-4-acetamido-2-cyano-3-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 372965-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: SMUGJJTULBQUPM-IOWVCKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetylamino-2-cyano-3-hydroxypent-2-enoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-methylpyrrolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-acetylamino-2-cyano-3-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic studies of optically active derivatives of γ-aminobutenoic acids and 2-amino-pyrrolin-4-ones
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570380416

  日期：2001.7

  An efficient method for the preparation of optically active derivatives of γ-amino-butenoic acids and their cyclic derivatives, 2-amino-pyrrolin-4-ones, from α-amino acids is described. Partial racemization accompanies the formation of initial unsaturated γ-amino-β-hydroxy esters 5–8, as determined by chiral HPLC.

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。