2-(2-azidoethoxy)ethyl methanesulfonate | 176520-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-azido-3-oxapentyl methanesulphonate；Azide-PEG2-Ms
• CAS: 176520-23-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 209.226
• InChiKey: WDDYPDGUFZTNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

Azide-PEG2-Ms 是一种PROTAC连接子，属于PEG类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl methanesulfonate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到S-(2-(2-azidoethoxy)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  SULFORAPHANE-DERIVED COMPOUNDS, PRODUCTION METHOD THEREOF AND THE MEDICAL, FOOD AND COSMETIC USE OF SAME

  摘要：

  本发明涉及具有一般式(I)及其光学异构体或对映体形式的新系列化合物，属于硫代异硫氰酸酯衍生物家族。该发明还涉及其生产方法。此发明还涉及该系列化合物的多种医学（药用、顺势疗法和植物疗法）、食品、化妆品和膳食用途，特别是在预防和/或治疗与氧化过程相关的疾病和任何类型的疾病或损伤方面的使用，或者虽然不涉及该过程，但受Nrf2转录因子介导，例如癌症。这些化合物可以单独使用，或者被包埋在环糊精中。

  公开号：

  US20150110863A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇二甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到2-(2-azidoethoxy)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成单，双和三卟啉结构单元，用于光动力疗法

  摘要：

  在当前的工作中，我们描述了一种成功的策略，该策略以点击化学的使用为基础，合成了名为[ZnTPP] 1，[ZnTPP] 2和[ZnTPP] 3的单，双和三卟啉构件。在荧光和单线态氧的形成，量子产率和寿命方面，偶联至构件的光敏剂（ZnTPP单元）的数量似乎并未显着改变光敏剂的光物理性质。这些以高收率获得的构件可以与靶向剂（载体）结合使用，以创建新的光敏剂-载体共轭物，以研究最大光动力疗法效率所需的最佳光敏剂比例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.037

文献信息

• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。RutaECarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• [EN] LIGAND-MODIFIED DOUBLE-STRANDED NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES DOUBLE BRIN MODIFIÉS PAR UN LIGAND
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100401A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention provides for double stranded nucleic acid molecules comprising a 5 'extension of the sense or antisense strand and further comprising a plurality of nucleotides that are conjugated to a ligand and methods of using the double-stranded nucleic acid molecules. Ligand-modified oligomers where the sense stands form a tetraloop provide new potent and stable RNA interference agents. These dsNA molecules are synthesized using a plurality of nucleotides that include ligand-modified monomers, nucleotide analog monomers, modified nucleotide monomers and the like, using standard nucleotide synthetic methods and systems.

  该发明提供了包括具有感链或反义链的5'延伸以及进一步包括与配体结合的多个核苷酸的双链核酸分子，以及使用这些双链核酸分子的方法。其中，感链形成四环的配体修饰寡聚物提供了新的强效和稳定的RNA干扰剂。这些双链核酸分子是使用包括配体修饰单体、核苷酸类似物单体、修饰核苷酸单体等的多个核苷酸合成的，使用标准的核苷酸合成方法和系统。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了一种包含亲水基团和一种或多种功能性试剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• MULTIFUNCTIONAL ZWITTERIONIC POLYMER CONJUGATES
  申请人：Charles Stephen A.

  公开号：US20130045522A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides random copolymers containing zwitterions and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有双离子和一个或多个功能性试剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。
• Discovery of a Meisoindigo-Derived PROTAC as the ATM Degrader: Revolutionizing Colorectal Cancer Therapy via Synthetic Lethality with ATR Inhibitors
  作者：Ting-Ting Liu、Qing Wang、Yuxing Zhou、Baixin Ye、Tingting Liu、Linyang Yan、Jinbao Fan、Jiahao Xu、Yingjun Zhou、Zanxian Xia、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00454

  日期：2024.5.9

  ubiquitin–proteasome-dependent manner. 9b-induced selective ATM degradation prompted DNA damage response cascades, thereby leading to the cell cycle arrest and cell apoptosis. This pioneering discovery renders the advent of ATM degradation for anti-cancer therapy. Notably, 9b-induced ATM degradation synergistically enhanced the efficacy of ATR inhibitor AZD6738 both in vitro and in vivo. This work establishes the synthetic

  甲异靛（Mei）长期以来被认为可用于慢性粒细胞白血病（CML）的治疗。为了阐明其分子靶点和机制，我们开始设计和合成一系列Mei衍生的PROTAC。通过这一努力，VHL 型 PROTAC 9b被确定对 SW620、SW480 和 K562 细胞具有高度细胞毒性。采用基于 DiaPASEF 的定量蛋白质组分析，结合广泛的验证测定，我们发现9b以泛素蛋白酶体依赖性方式有效、选择性地降解 SW620 和 SW480 细胞中的 ATM。 9b诱导的选择性ATM降解促使DNA损伤反应级联反应，从而导致细胞周期停滞和细胞凋亡。这一开创性的发现使得 ATM 降解用于抗癌治疗的出现。值得注意的是， 9b诱导的 ATM 降解协同增强了 ATR 抑制剂 AZD6738 的体外和体内功效。这项工作在 ATM 缺乏的情况下建立了 ATR 抑制剂的合成致死诱导特性，从而为结直肠癌的创新疗法提供了新途径。