Octaethylene glycol dimesylate | 106481-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Octaethylene glycol dimesylate
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosane-1,23-diyl dimethanesulfonate；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Methylsulfonyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 106481-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₁₃S₂
• 分子量: 526.624
• InChiKey: UJWGXFJQKAZGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octaethylene glycol dimesylate 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 氨基-八聚乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  “可点击” MTX 试剂作为一种实用工具，用于通过 MASPIT 分析小分子 - 细胞内靶标相互作用

  摘要：

  我们提出了一种具有叠氮化物连接手柄的多功能 MTX 试剂的可扩展合成，该试剂允许快速 γ 选择性偶联产生适用于 MASPIT 的 MTX 融合化合物 (MFC)，MASPIT 是一种三杂交系统，能够识别与感兴趣的小分子。我们选择了三种结构不同的药理活性化合物（他莫昔芬、逆转素和 FK506）作为模型诱饵。在这些诱饵的乙炔官能化后，通过 CuAAC 反应合成了 MFC，证明了 MTX 试剂的普遍适用性。在分析模式下，MASPIT 能够为已建立的目标蛋白提供浓度依赖性报告信号。此外，我们证明了使用新 MTX 试剂获得的灵敏度明显强于以前使用的非区域共轭混合物。最后，在 FK506 目标的细胞阵列筛选中探索了 FK506 MFC。在近 2000 个全长人类 ORF 猎物的试点集合中，FK506 的既定目标 FKBP12 成为荧光素酶活性增加最多的猎物蛋白。这表明我们新开发的用于直接生成 MFC 的合成策略是使用

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200493
• 作为产物：
  描述：

  八乙二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Octaethylene glycol dimesylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• Effect of crown ether lipophilicity on the facilitated transport of guanidinium thiocyanate through an immobilized liquid membrane
  作者：Theodorus B. Stolwijk、Ernst J. R. Sudholter、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00198a050

  日期：1989.8

  guanidinium thiocyanate through a supported liquid membrane has been measured for substituted benzo crown ethers and dibenzo crown ethers. This flux depends on the water solubility of the carrier. The more lipophilic crown ethers show a higher flux and form more stable supported liquid membranes. The effect of the lipophilic substituents on the partition coefficient of the benzo crown ethers has been calculated

  已对取代的苯并冠醚和二苯并冠醚测量了硫氰酸胍通过负载液膜的通量。该通量取决于载体的水溶性。越亲脂的冠醚显示出更高的通量并形成更稳定的支持液膜。亲脂性取代基对苯并冠醚分配系数的影响已通过分配实验进行计算和验证。观察到的通量已被开发的一般模型解释，用于盐通过含有冠醚的支持液膜的传输。该热力学模型考虑了界面平衡，即。冠醚和盐的分配，以及膜和水相中的络合平衡
• [EN] BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS BROMODOMAINES BIVALENTS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081284A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins. For example, in one aspect, a bivalent compound or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, metabolite, or hydrate thereof is provided. In another aspect, a method of treating a disease associated with a protein having tandem bromodomains in a patient in need thereof is provided. The method comprises administering to the patient the bivalent compound as described.

  本文描述了一种能够同时调节一个或多个生物分子的化合物，例如，在蛋白质上或在不同蛋白质上调节两个或更多结合结构域（例如溴结构域）。例如，在一个方面，提供了一种二价化合物或药用盐、立体异构体、代谢物或其水合物。在另一个方面，提供了一种治疗与患有串联溴结构域蛋白相关的疾病的方法，该方法包括向患者注射所述的二价化合物。
• Flavonoid Dimers and Methods of Making and Using Such
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20090197943A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Multidrug resistance (MDR) is a major problem in cancer chemotherapy. The best characterized resistance mechanism is the one mediated by the over-expression of drug efflux transporters, permeability-glycoprotein (P-gp), which pump a variety of anticancer drugs out of the cells, resulting in lowered intracellular drug accumulation. A series of flavonoid dimers are developed in this invention, which are linked together by linker groups of various lengths. These flavonoid dimers are found to be efficient P-gp modulators that increase cytotoxicity of anticancer drugs in vitro and dramatically enhance their intracellular drug accumulation. It is found that the flavonoid dimers of this invention is also useful in reducing drug resistance in treating parasitic diseases.

  多药耐药性（MDR）是癌症化疗中的主要问题。最好表征的耐药机制是通过过度表达药物外流转运蛋白、渗透性糖蛋白（P-gp）介导的耐药机制，它将各种抗癌药物泵出细胞，导致细胞内药物积累降低。本发明开发了一系列由不同长度的连接基团连接在一起的类黄酮二聚体。发现这些类黄酮二聚体是有效的P-gp调节剂，可以增加抗癌药物在体外的细胞毒性并显著提高它们的细胞内药物积累。同时，发现本发明的类黄酮二聚体也有助于减少治疗寄生虫病的耐药性。
• OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST CONJUGATE AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hanmai Bio-Pharma Co., LTD.

  公开号：EP3406614B1

  公开（公告）日：2022-12-28
• Modulation of Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1/ABCC1)-Mediated Multidrug Resistance by Bivalent Apigenin Homodimers and Their Derivatives
  作者：Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Ka Hing Tsang、Chi Yin Lam、Yunzhe Zhao、Tak Hang Chan、Larry Ming Cheung Chow

  DOI：10.1021/jm900194w

  日期：2009.9.10

  Here we showed that bivalency approach is effective in modulating multidrug resistance protein 1 (MRP1/ABCC1)-mediated doxorubicin (DOX) and etoposide (VP16) resistance in human 2008/MRP1 ovarian carcinoma cells. Flavonoid dimers bearing five or six ethylene glycol (EG) units with 6-methyl (4e, 4f) or 7-methyl (5e, 5f) substitution on the ring A of flavonoid dimers have the highest modulating activity for DOX against MRP1 with an EC50 ranging from 73 to 133 nM. At 0.5 mu M, the flavonoid dimer 4e was sufficient to restore DOX accumulation in 2008/MRP1 to parental 2008/P level. Lineweaver-Burk and Dixon plot suggested that it is likely a competitive inhibitor of DOX transport with a K-i = 0.2 mu M. Our data suggest that flavonoid dimers have a high affinity toward binding to DOX recognition site of MRP1. This results in inhibiting DOX transport, increasing intracellular DOX retention, and finally resensitizing 2008/MRP1 to DOX. The present study demonstrates that flavonoid dimers can be employed as an effective modulator of MRP1-mediated drug resistance in cancer cells.