N-(2-carbamothioylphenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide | 396716-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamothioylphenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 396716-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: XPCSZZUHMZHFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbamothioylphenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylquinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  2-(取代的苯甲酰氨基)苯甲酰胺的碱催化环化反应的动力学和机理，得到喹唑啉-4-酮和喹唑啉-4-硫酮衍生物

  摘要：

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-mercapto-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphinine-4-thione pyridinium salt 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-carbamothioylphenyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。
• Kinetics and Mechanism of the Base-Catalysed Cyclisation of 2-(Substituted benzoylamino)benzamides Giving Quinazolin-4-one and Quinazolin-4-thione Derivatives
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Petr Šimůnek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  activation entropy ΔS‡25 °C for their respective cyclisations to 2-(substituted phenyl)quinazoline-4-thiones 4b and 4h were determined. Whereas the ΔG‡25 °C values were very close for the two substances, the ΔH‡25 °C and ΔS‡25 °C distinctly differed. This was interpreted by the enthalpy and entropy factors operating against each other in the cyclisation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25