N-<(methylsulfonyl)oxy>succinimide | 54769-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-<(methylsulfonyl)oxy>succinimide
• 英文别名: 1-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl methanesulfonate；N-Mesyloxy-succinimid；N-Methansulfonyloxysuccinimid；N-hydroxysuccinimide methanesulfonate；N-methanesulfonyloxysuccinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) methanesulfonate
• CAS: 54769-40-3
• 化学式: C₅H₇NO₅S
• 分子量: 193.18
• InChiKey: AZYZDWOTYBTZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(methylsulfonyl)oxy>succinimide 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(Methoxycarbonylamino)propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-<(methylsulfonyl)oxy>succinimide
  参考文献：
  名称：

  基于琥珀酰亚胺的线粒体菱形蛋白酶PARL抑制剂的开发

  摘要：

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128290

文献信息

• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and <i>N</i>-hydroxyimides or <i>N</i>-hydroxybenzotriazoles
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Vadim D. Parshin、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c8ob03162b

  日期：——

  oxidation of the starting compounds to form a coupling product. The developed strategy represents a quite atom-efficient approach: one partner loses two nitrogen and three hydrogen atoms, while another one loses only one hydrogen atom. Cyclic voltammetry and the control experiment allowed us to propose possible reaction pathways: generated through anodic oxidation molecular bromine or its higher oxidation

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。
• One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids
  作者：Marta Cal、Mariusz Jaremko、Łukasz Jaremko、Piotr Stefanowicz

  DOI：10.1007/s00726-012-1443-3

  日期：2013.3

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.
• IMAI YOSHIO; UEDA MITSURU; ISHIMORI MOTOKAZU, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：IMAI YOSHIO、 UEDA MITSURU、 ISHIMORI MOTOKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Development of succinimide-based inhibitors for the mitochondrial rhomboid protease PARL
  作者：William H. Parsons、Nicholas T. Rutland、Jennifer A. Crainic、Joaquin M. Cardozo、Alyssa S. Chow、Charlotte L. Andrews、Brendan K. Sheehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128290

  日期：2021.10

  conduct a targeted screen for small-molecule inhibitors of the mitochondrial rhomboid protease PARL, which plays a critical role in regulating mitophagy and cell death. We synthesized a series of succinimide-containing sulfonyl esters and sulfonamides and discovered that these compounds serve as inhibitors of PARL with the most potent sulfonamides having submicromolar affinity for the enzyme. A counterscreen

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。